bis(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)disulfide | 1217264-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: bis(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)disulfane；2-Chloro-5-[(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)disulfanyl]-1,3,4-thiadiazole；2-chloro-5-[(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)disulfanyl]-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1217264-94-2
• 化学式: C₄Cl₂N₄S₄
• 分子量: 303.241
• InChiKey: PWBYSRSIQTYELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁酰氯 、 bis(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)disulfide 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到N,N'-(5,5'-disulfanediylbis(1,3,4-thiadiazole-5,2-diyl))bis(4-bromobutanamide)
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE ?-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME

  摘要：

  公开号：

  WO2010030811A3
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫代二(5-氨基-1,3,4-噻二唑) 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以49%的产率得到bis(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES

  摘要：

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010123997A1

文献信息

• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010123997A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Carbacephem β-lactam antibiotics having chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R6 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• Development of disulfide-derived fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase) covalent inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Yi-xiang Xu、Yun-yuan Huang、Rong-rong Song、Yan-liang Ren、Xin Chen、Chao Zhang、Fei Mao、Xiao-kang Li、Jin Zhu、Shuai-shuai Ni、Jian Wan、Jian Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112500

  日期：2020.10

  Fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase), as a key rate-limiting enzyme in the gluconeogenesis (GNG) pathway, represents a practical therapeutic strategy for type 2 diabetes (T2D). Our previous work first identified cysteine residue 128 (C128) was an important allosteric site in the structure of FBPase, while pharmacologically targeting C128 attenuated the catalytic ability of FBPase. Herein, ten approved cysteine covalent drugs were selected for exploring FBPase inhibitory activities, and the alcohol deterrent disulfiram displayed superior inhibitory efficacy among those drugs. Based on the structure of lead compound disulfiram, 58 disulfide-derived compounds were designed and synthesized for investigating FBPase inhibitory activities. Optimal compound 3a exhibited significant FBPase inhibition and glucose-lowering efficacy in vitro and in vivo. Furthermore, 3a covalently modified the C128 site, and then regulated the N125-S124-S123 allosteric pathway of FBPase in mechanism. In summary, 3a has the potential to be a novel FBPase inhibitor for T2D therapy. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE ?-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030811A3

  公开（公告）日：2010-08-12