16c-aza-8a-boradibenzo[i,l]hexahelicene | 1415150-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 16c-aza-8a-boradibenzo[i,l]hexahelicene
• 英文别名: 6c-aza-16b-boradibenzo[c,p]naphtho[1,2-g]chrysene；1-Aza-18-boraoctacyclo[16.16.0.02,11.03,8.012,17.019,24.025,34.028,33]tetratriaconta-2(11),3,5,7,9,12,14,16,19,21,23,25(34),26,28,30,32-hexadecaene；1-aza-18-boraoctacyclo[16.16.0.02,11.03,8.012,17.019,24.025,34.028,33]tetratriaconta-2(11),3,5,7,9,12,14,16,19,21,23,25(34),26,28,30,32-hexadecaene
• CAS: 1415150-81-0
• 化学式: C₃₂H₂₀BN
• 分子量: 429.328
• InChiKey: DWXPYGMLKNIKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16c-aza-8a-boradibenzo[i,l]hexahelicene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到2,11-dibromo-6c-aza-16b-boradibenzo[c,p]naphtho[1,2-g]chrysene
  参考文献：
  名称：

  POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2752418B1
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-phenylnaphthalen-1-yl)amine 在 正丁基锂 、 三氯化硼 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 正庚烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 26.5h， 以68%的产率得到16c-aza-8a-boradibenzo[i,l]hexahelicene
  参考文献：
  名称：

  POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2752418B1

文献信息

• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2752418B1

  公开（公告）日：2017-11-29
• Azaboradibenzo[6]helicene: Carrier Inversion Induced by Helical Homochirality
  作者：Takuji Hatakeyama、Sigma Hashimoto、Tsuyoshi Oba、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ja310372f

  日期：2012.12.5

  Azaboradibenzo[6]helicene, a new semiconductor material possessing helical chirality, has been synthesized via a tandem bora-Friedel Crafts-type reaction. Unprecedented carrier inversion between the racemate (displaying p-type semiconductivity) and the single enantiomer (displaying n-type semiconductivity) was observed and can be explained by changes in the molecular packing induced by helical homochirality.