5-Phenylamino-1,2,3-thiadiazol | 35811-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenylamino-1,2,3-thiadiazol
• 英文别名: 5-Anilino-1,2,3-thiadiazol；N-Phenyl-1,2,3-thiadiazol-5-amine；N-phenylthiadiazol-5-amine
• CAS: 35811-39-3
• 化学式: C₈H₇N₃S
• 分子量: 177.23
• InChiKey: NSWRWFZUNDGMLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenylamino-1,2,3-thiadiazol 、 硫酸二甲酯 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOZINSKIJ, V. A.;ZELENSKAJA, O. V.;BRUECKNER, S.;MALPEZZI, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1889-1891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Phenylamino-1,2,3-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与硒酸酯的反应：α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮和甲基酮的制备

  摘要：

  在CuI，CuSePh或Cu粉末存在下，重氮甲烷与一系列硒酸酯1的反应产生了α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮2，产率为41-65％。副产物形成了甲基酮3和双（芳基硒代）甲烷9或14。通过与重氮甲烷的常规反应，然后用HBr溶液进行后处理，可以以高收率将硒酸酯直接转化为甲基酮。硒酸酯1c和1i与重氮甲烷的同时铜催化反应导致交叉反应，并形成了所有四种可能的α-硒酮2b，2c，2h和2i。已经提出了一种不确定的机制，该机制涉及重氮化合物对活化的硒酯的酰基碳原子的攻击并形成四面体中间体11。硒代硫代氨基甲酸酯4与重氮甲烷的反应导致1，3-偶极环加成，得到5，而不是插入到酰基-硒键中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96714-6

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC QUINOLINE COMPOUNDS WITH 5-HT-ANTAGONISTIC PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES A BASE DE QUINOLINE, ANTAGONISTES DES 5-HT
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003037872A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Provided herein is a compound having the formula (I), (R2 is typically a tertiary nitrogen atom, being either alkyl-substituted or member of a heterocyclic ring; R7 is typically a monocyclic or bicyclic aromatic ring or a heterocyclic ring) wherein said compounds are useful for the treatment of psychiatric disorders including but not limited to depression, generalized anxiety, eating disorders, dementia, panic disorder, and sleep disorders. The compounds may also be useful in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular regulation, motor disorders, endocrine disorders, vasospasm and sexual dysfunction. The compounds are 5HT1B and 5HT1D antagonists.

  本文提供的化合物具有式(I)，其中(R2通常是三级氮原子，可以是烷基取代或杂环环中的成员；R7通常是单环或双环芳香环或杂环环)，其中所述化合物可用于治疗精神障碍，包括但不限于抑郁症、广泛性焦虑症、进食障碍、痴呆症、惊恐障碍和睡眠障碍。该化合物也可能用于治疗胃肠疾病、心血管调节、运动障碍、内分泌障碍、血管痉挛和性功能障碍。该化合物是5HT1B和5HT1D拮抗剂。
• Uher,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 1182 - 1187
  作者：Uher,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Absorption Spectra of 5-(Substituted) Amino-1,2,3-thiadiazoles¹
  作者：Eugene Lieber、N. Calvanico、C. N. R. Rao

  DOI：10.1021/jo01036a531

  日期：1963.1
• Kozinskij, V. A.; Zelenskaja, O. V.; Brueckner, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1889 - 1891
  作者：Kozinskij, V. A.、Zelenskaja, O. V.、Brueckner, S.、Malpezzi, L.

  DOI：——

  日期：——
• BACK, TH. G.;KERR, R. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4759-4764
  作者：BACK, TH. G.、KERR, R. G.

  DOI：——

  日期：——