methyl (5S,6R)-8-(benzyloxy)-5,7,7-trimethyl-6-(methylsulfonamido)oct-3-ynoate | 1188282-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5S,6R)-8-(benzyloxy)-5,7,7-trimethyl-6-(methylsulfonamido)oct-3-ynoate
• 英文别名: methyl (5S,6R)-6-(methanesulfonamido)-5,7,7-trimethyl-8-phenylmethoxyoct-3-ynoate
• CAS: 1188282-21-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅S
• 分子量: 395.52
• InChiKey: BZXGFPMTLUFCAW-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_a)-methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,4-dienoate 、 甲基磺酰胺 、 3-benzyloxypivalic aldehyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 以82%的产率得到methyl (5S,6R)-8-(benzyloxy)-5,7,7-trimethyl-6-(methylsulfonamido)oct-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过醛、磺酰胺和手性艾伦基硅烷的三组分反应合成对映体富集的同炔磺酰胺

  摘要：

  对映体富集的丙二烯基硅烷在三组分反应中用作碳亲核试剂，与原位生成的N-磺酰亚胺选择性地形成顺-高炔丙基磺酰胺。反应在各种醛和磺酰胺反应伙伴下进行。这些新的反应产物具有有用的非对映选择性水平，并且丙二烯基硅烷的轴向手性完全转移到点手性，形成具有 >97% ee 的产物。

  DOI：

  10.1021/ol901692n

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Homopropargylic Sulfonamides by a Three Component Reaction of Aldehydes, Sulfonamides, and Chiral Allenylsilanes
  作者：Ryan A. Brawn、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol901692n

  日期：2009.10.1

  Enantioenriched allenylsilanes are used as carbon nucleophiles in three-component reactions with in situ generated N-sulfonylimines to selectively form syn-homopropargylic sulfonamides. The reactions proceed with a variety of aldehyde and sulfonamide reaction partners. These novel reaction products are obtained with useful levels of diastereoselectivity, and the axial chirality of the allenylsilane

  对映体富集的丙二烯基硅烷在三组分反应中用作碳亲核试剂，与原位生成的N-磺酰亚胺选择性地形成顺-高炔丙基磺酰胺。反应在各种醛和磺酰胺反应伙伴下进行。这些新的反应产物具有有用的非对映选择性水平，并且丙二烯基硅烷的轴向手性完全转移到点手性，形成具有 >97% ee 的产物。