8-nitrosoguanine | 1130298-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-nitrosoguanine
• 英文别名: 8-Nitrosoguanine；2-amino-8-nitroso-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 1130298-83-7
• 化学式: C₅H₄N₆O₂
• 分子量: 180.126
• InChiKey: KNNQIYSLVRJOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴鸟苷 3',5'-环单磷酸酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 8-nitrosoguanine
  参考文献：
  名称：

  Upon the photostability of 8-nitro-cGMP and its caging as a 7-dimethylaminocoumarinyl ester

  摘要：

  最近发现 8-硝基-cGMP 是一氧化氮的第二信使。我们在此介绍用于光化学解笼的 DMACM 改性 8-硝基-cGMP 的合成和特性。由于 8-硝基-cGMP 的光稳定性有限，因此必须小心谨慎，但完整产品的光释放是很容易实现的。意想不到的是，8-硝基-cGMP 在光照射下会衰变，形成 8-亚硝基鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1039/c4cc02828g

文献信息

• Upon the photostability of 8-nitro-cGMP and its caging as a 7-dimethylaminocoumarinyl ester
  作者：Ayan Samanta、Martin Thunemann、Robert Feil、Thorsten Stafforst

  DOI：10.1039/c4cc02828g

  日期：——

  8-Nitro-cGMP was recently discovered as a second messenger of nitric oxide. We describe here the synthesis and properties of DMACM-modified 8-nitro-cGMP for photochemical uncaging. Owing to the limited photostability of 8-nitro-cGMP care must be taken, but the photorelease of the intact product was readily feasible. Unexpectedly, 8-nitro-cGMP decays under formation of 8-nitrosoguanine when irradiated with light.

  最近发现 8-硝基-cGMP 是一氧化氮的第二信使。我们在此介绍用于光化学解笼的 DMACM 改性 8-硝基-cGMP 的合成和特性。由于 8-硝基-cGMP 的光稳定性有限，因此必须小心谨慎，但完整产品的光释放是很容易实现的。意想不到的是，8-硝基-cGMP 在光照射下会衰变，形成 8-亚硝基鸟嘌呤。