1-Cyclopropyl-2-ethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-2-ethylbenzene
• 英文别名: 1-cyclopropyl-2-ethylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: GOKPKRJRVBDXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-2-ethylbenzene 、 Selectfluor 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到1-(3-(2-ethylphenyl)-3-fluoropropyl)-4-(chloromethyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的氨基氟化：通过常见的催化生成中间体的多重方法

  摘要：

  我们发现了环丙烷的高度区域选择性氨基氟化。值得注意的是，四组独特的条件——两种光化学条件，两种纯化学条件——产生了相同的氨基氟化加合物，产率非常好。引发反应的多种不同方式提供了有价值的线索，导致提出了一种超越引发的“统一”链传播机制，由一个共同的中间体联系起来。总之，本文提出的机制得到了产品分布研究、动力学分析、LFER、ΔGET 的 Rehm-Weller 估计、竞争实验、KIE、荧光数据和 DFT 计算的证实。从更物理的角度来看，瞬态吸收实验允许对自由基离子中间体进行直接光谱观察（以前仅在光化学氟化系统中间接假设或探测），因此为链传播提供了动力学支持。最后，计算表明溶剂可能在环丙烷开环步骤中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02838
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙苯 、 环丙基硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-Cyclopropyl-2-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的氨基氟化：通过常见的催化生成中间体的多重方法

  摘要：

  我们发现了环丙烷的高度区域选择性氨基氟化。值得注意的是，四组独特的条件——两种光化学条件，两种纯化学条件——产生了相同的氨基氟化加合物，产率非常好。引发反应的多种不同方式提供了有价值的线索，导致提出了一种超越引发的“统一”链传播机制，由一个共同的中间体联系起来。总之，本文提出的机制得到了产品分布研究、动力学分析、LFER、ΔGET 的 Rehm-Weller 估计、竞争实验、KIE、荧光数据和 DFT 计算的证实。从更物理的角度来看，瞬态吸收实验允许对自由基离子中间体进行直接光谱观察（以前仅在光化学氟化系统中间接假设或探测），因此为链传播提供了动力学支持。最后，计算表明溶剂可能在环丙烷开环步骤中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02838

文献信息

• Copper-catalyzed 1,3-aminothiocyanation of arylcyclopropanes
  作者：Xiaomin Wang、Lihong Wang、Shengbiao Yang、Linli Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01060j

  日期：——

  A copper-catalyzed 1,3-aminothiocyanation of arylcyclopropanes with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS) has been developed for the first time, efficiently synthesizing a series of γ-aminothiocyanate derivatives in moderate to excellent yields from readily available substrates under mild conditions. The practicability of the reaction was demonstrated by gram-scale

  首次开发了用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯（TMSNCS）进行的铜催化芳基环丙烷的1,3-氨基硫氰化反应，可有效地从容易获得的底物中高效合成一系列γ-氨基硫氰酸酯衍生物在温和的条件下。通过克规模的制备证明了该反应的实用性。此外，已证实容易制备的γ-氨基硫氰酸酯衍生物是通用的构建基块。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Aminocyanation of Arylcyclopropanes for Synthesis of γ-Amino Nitriles
  作者：Shengbiao Yang、Lihong Wang、Hongwei Zhang、Chunyang Liu、Linli Zhang、Xiaomin Wang、Ge Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b03768

  日期：2019.1.4

  A facile approach for the synthesis of enantiopure γ-amino nitriles by copper-catalyzed aminocyanation of arylcyclopropanes is disclosed, which undergoes the highly enantioselective ring-opening reaction of cyclopropanes. The strategy utilizes N-fluorobenzenesulfonimide as nucleophilic nitrogen source as well as oxidant and trimethylsilyl cyanide as the other nucleophile, and it probably operates via

  公开了通过铜催化的芳基环丙烷的氨基氰化合成对映体纯的γ-氨基腈的简便方法，该方法经历了环丙烷的高度对映选择性的开环反应。该策略利用N-氟苯磺酰亚胺作为亲核氮源，同时使用氧化剂和三甲基甲硅烷基氰化物作为其他亲核体，它可能通过关键的自由基阳离子中间体进行操作。该反应提供了用于环丙烷的不对称1，3-双官能化的有效平台。
• A facile approach toward γ-branched amines via copper-catalyzed 1,3-aminoalkynylation and aminobromination of arylcyclopropanes
  作者：Yu Bu、Yingzi Zhang、Xiaoyan Shangguan、Shaoguang Sun、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154934

  日期：2024.3

  A copper-catalyzed 1,3-aminoalkynylation or 1,3-aminobromination of arylcyclopropane with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and trimethoxy[(trimethylsilyl)ethynyl]silane or LiBr have been successfully developed. Through this strategy, a wide range of γ-alkylnyl-/γ-bromino-γ-branched amine derivatives were efficiently synthesized in good yields under mild conditions.

  已成功开发出铜催化的芳基环丙烷与 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 和三甲氧基[(三甲基硅基)乙炔基]硅烷或溴化锂的 1,3-氨基炔基化或 1,3-氨基溴化反应。通过该策略，在温和的条件下以良好的产率有效合成了多种γ-烷基-/γ-溴代-γ-支化胺衍生物。