(24S,28S)-24,28-epoxystigmast-5-en-3β-ol | 55870-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S,28S)-24,28-epoxystigmast-5-en-3β-ol
• 英文别名: (3beta,24S,24'S)-fucosterol epoxide；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-4-[(2S,3S)-3-methyl-2-propan-2-yloxiran-2-yl]butan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 55870-01-4
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: XUBCLKHKJZCPFZ-WGLRHWGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (24S,28S)-24,28-epoxystigmast-5-en-3β-ol 生成 (24S,28S)-stigmast-5-ene-3β,28-diol bis(MTPA) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (24R,28R)- and (24S,28S)-fucosterol epoxides. Revision of C-24,28 configurations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a003
• 作为产物：
  描述：

  fucosterol acetate 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (24S,28S)-24,28-epoxystigmast-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  黄粉虫中岩藻甾醇和异岩甾醇24,28-环氧化物的代谢中的底物立体特异性

  摘要：

  结果表明，昆虫黄粉虫比（24 S，28 R）异构体能更好地将（24 R，28 S）-异褐藻油醇环氧化物转化为胆固醇。另一方面，（24 R，28 R）-和（24 S，28 S）-岩藻甾醇环氧化物以大约相同的程度转化为胆固醇。

  DOI：

  10.1039/p19810000480

文献信息

• Substrate stereospecificity in the metabolism of fucosterol and isofucosterol 24,28-epoxides in Tenebrio molitor
  作者：Francesco Nicotra、Patrizia Pizzi、Fiamma Ronchetti、Giovanni Russo、Lucio Toma

  DOI：10.1039/p19810000480

  日期：——

  It is shown that the insect Tenebrio molitor is able to convert the (24R,28S)-isofucosterol epoxide into cholesterol much better than the (24S,28R)-isomer; on the other hand, the (24R,28R)- and the (24S,28S)-fucosterol epoxides are transformed into cholesterol at about the same extent.

  结果表明，昆虫黄粉虫比（24 S，28 R）异构体能更好地将（24 R，28 S）-异褐藻油醇环氧化物转化为胆固醇。另一方面，（24 R，28 R）-和（24 S，28 S）-岩藻甾醇环氧化物以大约相同的程度转化为胆固醇。
• Synthesis of (24R,28R)- and (24S,28S)-fucosterol epoxides. Revision of C-24,28 configurations
  作者：Yoshinori Fujimoto、Kazuo Murakami、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1021/jo01292a003

  日期：1980.2