(Z)-1-(1-phenyl-2-(p-tolyl)vinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(1-phenyl-2-(p-tolyl)vinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-[(Z)-2-(4-methylphenyl)-1-phenylethenyl]benzotriazole
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: DDTLKJPKJSZNHG-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-苯并三唑 、 对甲基苯甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到(Z)-1-(1-phenyl-2-(p-tolyl)vinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  由1-芳基甲基苯并三唑和芳醛无过渡金属合成(Z)-N1-乙烯基苯并三唑

  摘要：

  开发了一种新方案，通过用芳醛和LiN(SiMe 3 ) 2处理从1-芳基甲基苯并三唑合成N 1 -乙烯基苯并三唑。该反应在没有过渡金属的情况下顺利进行，表现出优异的Z选择性和广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133625

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of (Z)-N1-vinyl-benzotriazoles from 1-arylmethylbenzotriazoles and arylaldehydes
  作者：Jianyang Chen、Yuehong Deng、Hongmei Fu、Hui Yun、Huamei He

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133625

  日期：2023.10

  A new protocol has been developed to synthesize N1-vinyl benzotriazoles from 1-arylmethylbenzotriazoles by treatment with arylaldehydes and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded smoothly in the absence of transition metals, showing excellent Z selectivity and broad substrate scope with good functional group tolerance.

  开发了一种新方案，通过用芳醛和LiN(SiMe 3 ) 2处理从1-芳基甲基苯并三唑合成N 1 -乙烯基苯并三唑。该反应在没有过渡金属的情况下顺利进行，表现出优异的Z选择性和广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。