6-amino-1H-quinazoline-2,4-dione | 54243-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-amino-1H-quinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 6-amino-2,4-quinazolindione；6-Amino-1H-chinazolin-2,4-dion
• CAS: 54243-58-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: SDUUYVWJDAEWSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1H-quinazoline-2,4-dione 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABDEL-MEGEID F. M. E.; EL-KASCHEF M. A. F.; GHATTAS A. A. G., EGYPT. J. CHEM., 1977(1980), 20, NO 5, 427-439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-硝基喹唑啉 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-amino-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new glutamic acid-based inhibitors of MurD ligase

  摘要：

  Mur ligases catalyze the biosynthesis of the UDP-MurNAc-pentapeptide precursor of peptidoglycan, an essential polymer of bacterial cell-wall. They constitute attractive targets for the development of novel antibacterial agents. Here we report on the synthesis of a series of 2,4-diaminoquinazolines, quinazoline-2,4(1H,3H)-diones, 5-benzylidenerhodanines and 5-benzylidenethiazolidine-2,4-diones and their inhibitory activities against MurD from Escherichia coli. Compounds (R)-27 and (S)-27 showed inhibitory activity against MurD with IC50 values of 174 and 206 mu M, respectively, which makes them promising starting points for optimization. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.129

文献信息

• Synthesis and characterization of the first inhibitor of<i>N</i>-acylphosphatidylethanolamine phospholipase D (NAPE-PLD)
  作者：Beatrice Castellani、Eleonora Diamanti、Daniela Pizzirani、Piero Tardia、Martina Maccesi、Natalia Realini、Paola Magotti、Gianpiero Garau、Thomas Bakkum、Silvia Rivara、Marco Mor、Daniele Piomelli

  DOI：10.1039/c7cc07582k

  日期：——

  (NAPE-PLD) is a membrane-associated zinc enzyme that catalyzes the hydrolysis of N-acylphosphatidylethanolamines (NAPEs) into fatty acid ethanolamides (FAEs). Here, we describe the identification of the first small-molecule NAPE-PLD inhibitor, the quinazoline sulfonamide derivative 2,4-dioxo-N-[4-(4-pyridyl)phenyl]-1H-quinazoline-6-sulfonamide, ARN19874.

  Ñ -Acylphosphatidylethanolamine磷脂酶d（NAPE-PLD）是一种膜相关的，其催化水解酶锌Ñ -acylphosphatidylethanolamines（NAPEs）转换成脂肪酸乙醇酰胺（的FAE）。在这里，我们描述了第一个小分子NAPE-PLD抑制剂，喹唑啉磺酰胺衍生物2,4-二氧代-N- [4-（4-吡啶基）苯基] -1 H-喹唑啉-6-磺酰胺，ARN19874的鉴定。
• Preparation of azo colorants in microreactors
  申请人：Clariant International Ltd.

  公开号：US20010029294A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  Azo colorants are prepared by conducting the diazotization of aromatic or hetaromatic amines or the azo coupling reaction or the diazotization and the azo coupling reaction in a microreactor.

  Azo染料是通过在微反应器中进行芳香族或杂环芳香族胺的重氮化反应或偶氮偶联反应或重氮化和偶氮偶联反应来制备的。
• Process For Producing High-Purity Azo Dyes
  申请人：Hoellein Volker

  公开号：US20070213516A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  A process for producing high-purity azo colorants is characterized in that (a) at least the azo coupling is carried out in a micro-reactor, (b) the azo-dye produced in the micro-reactor is brought into intimate contact with an organic solvent from the group of the C 3 -C 6 alcohols, the C 4 -C 10 ether alcohols and the halogenated aromatics at a temperature from 0 to 60° C., and (c) the azo dye produced in the micro-reactor is subjected to membrane purification in an aqueous or solvent-containing suspension.

  生产高纯度偶氮染料的过程特征在于：(a) 至少偶氮偶联反应在微反应器中进行，(b) 在微反应器中生产的偶氮染料与来自C3-C6醇、C4-C10醚醇和卤代芳香族的有机溶剂在0到60°C的温度下进行密切接触，(c) 在水性或含溶剂悬浮液中，将在微反应器中生产的偶氮染料进行膜纯化。
• Indandione bis-azomethine pigments
  申请人：Dainippon Ink & Chemicals, Inc.

  公开号：US04122117A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  An indandione pigment having high tinting strength and good weatherability and light fastness of the formula ##STR1## WHEREIN A is a phenylene or naphthylene group optionally substituted by a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a nitro group; n is 2 or 1; and B represents a direct bond or an n valont aromatic radical. The pigment mentioned above can be prepared by reacting an indandione derivative of the formula ##STR2## (E is an alkoxy group with 1 to 3 carbon atoms, or an amino group; and G is an oxygen atom, or ##STR3## in which Q is a lower alkyl group, and Q.sub.2 is a lower alkyl group or a phenyl group) with an amino compound of the formula H.sub.2 N--B--NH.sub.2 ]n-1.

  具有高色力和良好耐候性和耐光性的吲哚酮颜料的化学式为 ## STR1 ## 其中A是苯基或萘基，可以选择性地被卤原子，低烷基，低烷氧基或硝基取代; n为2或1; B表示直接键或n价芳香基团。上述颜料可以通过将化学式 ## STR2 ## 的吲哚酮衍生物（其中E是具有1至3个碳原子的烷氧基或氨基; G是氧原子或## STR3 ##，其中Q是低烷基，Q.sub.2是低烷基或苯基）与化学式H.sub.2 N-B-NH.sub.2]n-1的氨基化合物反应而制备。
• Monoazopigmente der Acetoacetylaminobenzimidazolonreihe, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000737A1

  公开（公告）日：1979-02-21

  Monoazopigmente der Formel worin X und Y Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Q eine Gruppe der Formeln-CONH-oder-NHCO-und Z ein O-Atom oder eine Gruppe der Formeln -NR-, -NHCO-, -CONH-, -CH =N-oder -C=N- darstellen, wobei R Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen substituiertes Phenyl und V Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen bedeuten und die Azogruppe an die Phenylreste A oder B gebunden sein kann; Herstellung durch Kupplung von Acetoacetylbenzimidazolonen mit den übereinstimmenden Diazokomponenten; Verwendung zum Pigmentiern von hochmolekularem organischem Material.

  式中的单偶氮颜料 其中 X 和 Y 代表氢、卤素、烷基或具有 1-4 个 C 原子的烷氧基，Q 代表 -CONH- 或 -NHCO- 式中的一个基团，Z 代表 O 原子或 -NR-、-NHCO-、-CONH-、-CH =N- 或 -C=N- 式中的一个基团。 其中 R 是氢、1-4 个碳原子的烷基或任选被卤素、1-4 个碳原子的烷基或烷氧基取代的苯基，V 是氢、卤素、1-4 个碳原子的烷基或烷氧基，偶氮基团可键合到苯基自由基 A 或 B 上；通过将乙酰乙酰苯并咪唑酮与相应的重氮组分偶联制备；用于高分子有机材料的颜料。