(1'E)-N-(buta-1',3'-dienyl)pyrrolidin-2-one | 112682-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1'E)-N-(buta-1',3'-dienyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 112682-86-7
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: WDUDJZFLFHISSC-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'E)-N-(buta-1',3'-dienyl)pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 amberlyst-15 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (+/-)-r-4,c-5-(isopropylidenedioxy)-t-6-(2'-oxopyrrolidin-1'-yl)-1,2-oxazane
  参考文献：
  名称：

  Behr, Jean-Bernard; Defoin, Albert; Streith, Jacques, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 747 - 750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-But-2-ynyl-pyrrolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 苯甲酸 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(1'E)-N-(buta-1',3'-dienyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）/羧酸联合催化 进行双向炔烃串联异构化：方便地获得1,3-二烯†

  摘要：

  一个原位形成氢化物的钯催化剂使炔丙基酰胺衍生物的1酰氨基1,3-二烯与高化疗和区域选择性顺序双异构化。该反应显示出足够的官能团耐受性，可以从现成的试剂中提供有价值的一类产品，包括高度氘化的产品。反应是通过DFT建模研究的复杂机制发生的。

  DOI：

  10.1039/c8cc08561g

文献信息

• (�)-4-Amino-4,5-dideoxyribose, (�)-4-amino-4-deoxyerythrose, and (�)-dihydroxyproline derivatives fromN-dienyl-?-lactams
  作者：Jean-Bernard Behr、Albert Defoin、Naheed Mahmood、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19950780510

  日期：1995.8.9

  Deprotection and saponification of the latter led to aminodeoxyerythrose and to aminodeoxyribose derivatives as an equilibrium of pyrrolidinose equivalents, i.e., hemiaminals 14a, b, imines 14′a, b, and dimers 14″a,b, respectively (Scheme 3). Hydrocyanic acid addition to 11a, b led ultimately to the proline derivatives 16a, b (Scheme 2). Compound 11b proved to be an inhibitor of syncytium formation in AIDS-infected

  酰基亚硝基亲二烯体4与N-（丁二烯基）吡咯烷酮衍生物2a，b的杂二狄尔斯-阿尔德环加成反应对恶嗪加合物5a，b具有完全的区域选择性（方案1）。顺序的渗透作用，对随后的二醇的保护以及NO键的还原给出了预期的半胱氨酸盐11a，b，其特征在于它们的结晶亚硫酸盐加合物12a，b（方案1和2））。后者的脱保护和皂化导致氨基脱氧赤藓糖和氨基脱氧核糖衍生物作为吡咯烷糖当量的平衡，即分别为半缩醛14a，b，亚胺14′a，b和二聚体14″ a，b（方案3）。向11a，b中添加氢氰酸最终导致脯氨酸衍生物16a，b（方案2）。化合物11b被证明是艾滋病感染细胞中合胞体形成的抑制剂。
• Rate Enhancement in Ethanolic Aqueous Buffer. The Diels-Alder Reaction
  作者：Michael B. Smith、Joseph N. Fay、Young Chan Son

  DOI：10.1246/cl.1992.2451

  日期：1992.12

  We have observed a 2.5-3-fold increase in the rate of Diels-Alder reactions when done in aqueous ethanol, where the aqueous solution was prepared with a pH 7 buffer. This is a simple, inexpensive and convenient method for modest acceleration of the Diels-Alder reaction, in addition to the rate increase normally observed in aqueous media.

  我们观察到，在乙醇水溶液中进行 Diels-Alder 反应的速率提高了 2.5-3 倍，而乙醇水溶液是用 pH 值为 7 的缓冲液配制的。这是一种简单、廉价和方便的方法，除了通常在水介质中观察到的速率增加外，还能适度加速 Diels-Alder 反应。
• Efficient Enantio-, Diastereo, <i>E</i>/<i>Z</i>-, and Site-Selective Nickel-Catalyzed Fragment Couplings of Aldehydes, Dienes, and Organoborons
  作者：Justin S. Marcum、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.2c08742

  日期：2022.10.26

  The enantioselective synthesis of bis-homoallylic alcohols through nickel-catalyzed three-component fragment couplings of simple aldehydes, dienes, and aryl organoborons is disclosed. The reactions proceed through diene dicarbofunctionalization that concurrently forms two C–C bonds and two stereogenic centers. The transformations are promoted by a 5.0 mol % loading of a readily accessible chiral phosphine–nickel

  公开了通过简单醛、二烯和芳基有机硼的镍催化三组分片段偶联双高烯丙醇的对映体选择性合成。反应通过同时形成两个 C-C 键和两个手性中心的二烯双碳功能化进行。5.0 mol% 的易于获得的手性膦-镍络合物负载促进了转化，并提供了具有高立体选择性的产物。
• N-Dienyl lactams: preparation and selectivity in the Diels-Alder reaction
  作者：Charles A. Zezza、Michael B. Smith

  DOI：10.1021/jo00241a008

  日期：1988.3
• McAlonan; Murphy; Nieuwenhuyzen, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 69 - 79
  作者：McAlonan、Murphy、Nieuwenhuyzen、Reynolds、Sarma、Stevenso、Thompson

  DOI：——

  日期：——