N-苯基-1,3-苯并噻唑-2-甲硫代酰胺 | 61349-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-苯基-1,3-苯并噻唑-2-甲硫代酰胺
• 英文名称: N-phenylbenzo[d]thiazole-2-carbothioamide
• 英文别名: 2-Thiobenzothiazoloylanilid；N-phenyl-1,3-benzothiazole-2-carbothioamide；benzothiazole-2-carbothioic acid anilide；Benzothiazol-2-thiocarbonsaeure-anilid；2-Benzothiazolecarbothioamide, N-phenyl-
• CAS: 61349-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S₂
• 分子量: 270.379
• InChiKey: ISLUDHJMZMYMFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.2 °C
• 沸点：
  423.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-1,3-苯并噻唑-2-甲硫代酰胺 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 2,2'-联苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Saikachi; Hisano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1305,1308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰苯胺 在 硫酸 、 xylene 作用下， 生成 N-苯基-1,3-苯并噻唑-2-甲硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reissert, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalization of Primary C–H Bonds in Picolines toward Pyridylthioamides
  作者：Tuan H Ho、Ha H K Le、Tuong A To、Tung T Nguyen、Nam T S Phan

  DOI：10.1246/bcsj.20200004

  日期：2020.6.15

  We report a method for coupling of nitroarenes, 2- or 4-methylazaarenes, and elemental sulfur to afford (2-pyridyl)aryl thioamides. Good tolerance of functionalities was observed, including primary...

  我们报告了一种偶联硝基芳烃、2-或 4-甲基氮杂芳烃和元素硫以提供 (2-吡啶基) 芳基硫代酰胺的方法。观察到良好的功能耐受性，包括主要...
• Synthesis of Benzofuran, Benzothiophene, and Benzothiazole-Based Thioamides and their Evaluation as KATP Channel Openers
  作者：Andreas Fischer、Claas Schmidt、Stefan Lachenicht、Dagmar Grittner、Marcus Winkler、Thomas Wrobel、Achim Rood、Horst Lemoine、Walter Frank、Manfred Braun

  DOI：10.1002/cmdc.201000297

  日期：——

  Several series of benzofurans, benzothiophenes, and benzothiazoles, all featuring the thioamide group, were synthesized and tested as novel KATP channel openers in artificial cell systems: CHO cells transfected with SUR1/Kir6.2, and HEK 293 cells transfected with SUR2B/Kir6.1; these served as model systems for insulin‐secreting pancreatic β cells and smooth muscle cells, respectively. All compounds

  合成并测试了数个均具有硫酰胺基的苯并呋喃，苯并噻吩和苯并噻唑系列，作为在人工细胞系统中的新型K ATP通道开放剂：转染SUR1 / Kir6.2的CHO细胞和转染SUR2B / Kir6的HEK 293细胞.1; 这些分别用作胰岛素分泌胰岛β细胞和平滑肌细胞的模型系统。使用[ 3 H] P1075作为放射性配体，研究了所有化合物对SUR2B型K ATP通道的结合亲和力。还使用DiBAC 4在完整细胞中对选定的化合物作为激动剂进行了测试（3）和DyeB（R7260）作为膜电位染料。在单位微摩尔数范围内观察到对SUR2B / Kir6.1通道具有显着亲和力。此外，苯并噻唑衍生的硫酰胺具有空间要求的亲脂性取代基，显示出对SUR2B / Kir6.1有100倍以上的选择性。杂环骨架和硫酰胺部分之​​间的一个碳间隔基被认为对亲和力和选择性至关重要。通过晶体结构分析研究了两种最有效和选择性最大的化合物。
• Thiel, W.; Mayer, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 243 - 262
  作者：Thiel, W.、Mayer, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectrometric investigation of the thioamides of thiazole- and benzothiazole-2-carboxylic acids
  作者：T. Yagodzinski、T. Dzembovska、�. Yagodzinskaya、Z. Yablonski

  DOI：10.1007/bf00473496

  日期：1986.10
• Thiel, Wilfried, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 10, p. 365 - 367
  作者：Thiel, Wilfried

  DOI：——

  日期：——