1,5-bis[(4-octylphenyl)ethynyl]naphthalene-2,6-diol | 1365540-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis[(4-octylphenyl)ethynyl]naphthalene-2,6-diol
• 英文别名: 1,5-Bis[2-(4-octylphenyl)ethynyl]naphthalene-2,6-diol；1,5-bis[2-(4-octylphenyl)ethynyl]naphthalene-2,6-diol
• CAS: 1365540-78-8
• 化学式: C₄₂H₄₈O₂
• 分子量: 584.842
• InChiKey: STLHYPUOCMOIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[(4-octylphenyl)ethynyl]naphthalene-2,6-diol 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到2,7-bis(4-octylphenyl)-naphtho[2,1-b:6,5-b']difuran
  参考文献：
  名称：

  Naphtho[2,1-b:6,5-b']difuran：可用于具有高空穴迁移率的溶液处理的单晶有机场效应晶体管的多功能基团

  摘要：

  我们在此报告萘并 [2,1-b:6,5-b'] 二呋喃衍生物作为新型 p 型半导体，可实现高达 3.6 cm(2) V(-1) s(-1) 的空穴迁移率以及溶液处理的单晶有机场效应晶体管中的高 I(on)/I(off) 比。这些特征源于致密的晶体堆积和由此产生的大分子间 π 轨道重叠以及小重组能，所有这些都源于氧原子的小半径。

  DOI：

  10.1021/ja2120635
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴-2,6-双（甲氧基甲氧基）萘 在 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,5-bis[(4-octylphenyl)ethynyl]naphthalene-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Naphtho[2,1-b:6,5-b']difuran：可用于具有高空穴迁移率的溶液处理的单晶有机场效应晶体管的多功能基团

  摘要：

  我们在此报告萘并 [2,1-b:6,5-b'] 二呋喃衍生物作为新型 p 型半导体，可实现高达 3.6 cm(2) V(-1) s(-1) 的空穴迁移率以及溶液处理的单晶有机场效应晶体管中的高 I(on)/I(off) 比。这些特征源于致密的晶体堆积和由此产生的大分子间 π 轨道重叠以及小重组能，所有这些都源于氧原子的小半径。

  DOI：

  10.1021/ja2120635

文献信息

• Single-Crystal Organic Field-Effect Transistors of Naphthodifurans
  作者：Chikahiko Mitsui、Junshi Soeda、Kazumoto Miwa、Kazutaka Shoyama、Yoshinori Ota、Hayato Tsuji、Jun Takeya、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.20150033

  日期：2015.6.15

  Three types of naphthodifurans (NDFs) have been designed as active organic materials in organic field-effect transistors (OFETs), and one of them, naphtho[2,1-b:6,5-b′]difuran, has been found to show an excellent OFET mobility of up to 3.6 cm2 V−1 s−1. Based on the crystal-packing structure and theoretical analyses, we attribute the high carrier mobility of the NDF derivatives to large intermolecular interactions and small reorganization energies. The NDF compounds show very high thermal and electrochemical stability. Together with some previous studies, the present study indicates that fused furan compounds show a performance that is equal to or better than that of the corresponding thiophene compounds.

  三种类型的萘并二呋喃 (NDF) 被设计为有机场效应晶体管 (OFET) 中的活性有机材料，其中一种萘并[2,1-b:6,5-b']二呋喃被发现可以显示出高达 3.6 cm2 V−1 s−1 的出色 OFET 迁移率。基于晶体堆积结构和理论分析，我们将NDF衍生物的高载流子迁移率归因于大的分子间相互作用和小的重组能。 NDF 化合物表现出非常高的热稳定性和电化学稳定性。结合之前的一些研究，本研究表明稠合呋喃化合物的性能等于或优于相应的噻吩化合物。
• Naphtho[2,1-<i>b</i>:6,5-<i>b</i>′]difuran: A Versatile Motif Available for Solution-Processed Single-Crystal Organic Field-Effect Transistors with High Hole Mobility
  作者：Chikahiko Mitsui、Junshi Soeda、Kazumoto Miwa、Hayato Tsuji、Jun Takeya、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja2120635

  日期：2012.3.28

  as new p-type semiconductors that achieve hole mobilities of up to 3.6 cm(2) V(-1) s(-1) along with high I(on)/I(off) ratios in solution-processed single-crystal organic field-effect transistors. These features originate from the dense crystal packing and the resulting large intermolecular π-orbital overlap as well as from the small reorganization energy, all of which originate from the small radius

  我们在此报告萘并 [2,1-b:6,5-b'] 二呋喃衍生物作为新型 p 型半导体，可实现高达 3.6 cm(2) V(-1) s(-1) 的空穴迁移率以及溶液处理的单晶有机场效应晶体管中的高 I(on)/I(off) 比。这些特征源于致密的晶体堆积和由此产生的大分子间 π 轨道重叠以及小重组能，所有这些都源于氧原子的小半径。