9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl>adenine | 114979-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl>adenine
• 英文别名: 9-[3,3'-bis-(hydroxymethyl)-prop-2-enyl]adenine；9-(4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl)adenine；2-[2-(6-aminopurin-9-yl)ethylidene]propane-1,3-diol
• CAS: 114979-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: GVACIKDVFKGHHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-<4-<(benzyloxy)methoxy>-3-<<(benzyloxy)methoxy>methyl>but-2-enyl>adenine 生成 9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  BORCHERDING, DAVID R.;NARAYANAN, SUNANDA;HASOBE, MASAHIDE;MCKEE, JAMES C.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1729-1738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of novel open-chain analogues of neplanocin A
  作者：Joon Hee Hong、So-Young Kim、Chang-Hyun Oh、Kyung Ho Yoo、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1080/15257770500544578

  日期：2006.4.1

  Novel acyclic nucleoside analogues were designed and synthesized as open-chain analogues of neplanocin A. The coupling of the allylic bromide with purine bases using cesium carbonate afforded a series of novel acyclic nucleosides. The synthesized compounds Ia – II were evaluated for their antiviral activity against various viruses such as HIV, HSV-1, HSV-2, and ECMV.

  新的无环核苷类似物被设计和合成为 neplanocin A 的开链类似物。烯丙基溴与嘌呤碱使用碳酸铯的偶联提供了一系列新的无环核苷。评估了合成的化合物 Ia-II 对各种病毒（如 HIV、HSV-1、HSV-2 和 ECMV）的抗病毒活性。
• Synthesis and biological activity of unsaturated carboacyclic purine nucleoside analogs
  作者：David R. Haines、Christopher K. H. Tseng、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm00388a036

  日期：1987.5

  Two new carboacyclic nucleoside analogues, 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl]adenine (6) and 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-butenyl]guanine (5), modeled on the unsaturated carbocyclic nucleoside analogue neplanocin A (2), have been synthesized and tested for antiviral activity against HSV-2 and, in the case of 6, for activity against influenza and in vitro inhibition of S-adenosylhomocysteine

  两个新的碳环核苷类似物9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]腺嘌呤（6）和9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]鸟嘌呤（5），以不饱和碳环核苷类似物neplanocin A（2）为模型，已经合成并测试了其对HSV-2的抗病毒活性，并在6种情况下测试了其对流感的活性和对S-腺苷半胱氨酸水解酶的体外抑制作用。通过将腺嘌呤或鸟嘌呤前体2-氨基-6-氯嘌呤（15）与关键中间体1-（苄氧基）-2-[（（苄氧基）甲基] -4-氯-2-丁烯）偶联来完成合成（13）。N-9腺嘌呤加合物的去苄基作用直接得到6，而N-9加合物的15用氢氧化钠处理时的脱苄基作用得到鸟嘌呤类似物5。碳环鸟嘌呤类似物（5）对HSV-2表现出显着的抗病毒活性（VR = 1.5，MIC50 = 65.6微克/ mL），该活性水平高于ara-A，但低于无环鸟苷。腺嘌呤类似物6仅在非常高的剂量下才具有抗HSV-2的活性。它