(1R*,2S*,3R*)-1-(2,3-Epoxycyclohexyl)propan-2-one | 158233-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R*,2S*,3R*)-1-(2,3-Epoxycyclohexyl)propan-2-one
• 英文别名: rel-1-(1R,2S,6S)-7-Oxabicyclo[4.1.0]hept-2-yl-2-propanone；1-[(1R,2S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 158233-79-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: IJLSBADQPGCOMX-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (1R*,2S*,3R*)-1-(2,3-Epoxycyclohexyl)propan-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-1-[(1S,2R,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酮导向的过酸环氧化

  摘要：

  已显示出羰基羰基以比酯所显示的更高的选择性来指导环烯烃的环氧化。一个18 ö标记研究来显示中间双环氧乙烷不参与这些反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88103-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-环己烯基)-2-丙酮 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到(1R*,2S*,3R*)-1-(2,3-Epoxycyclohexyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环烯烃的酮定向过酸环氧化

  摘要：

  已显示出羰基羰基以比酯所显示的更大的选择性来指导环状烯烃的过酸环氧化。一个18 ö标记研究来显示中间双环氧乙烷不参与这些反应。

  DOI：

  10.1039/p19960001373

文献信息

• Ketone-directed peracid epoxidation
  作者：Alan Armstrong、Paul A. Barsanti、Paul A. Clarke、Anthony Wood

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88103-0

  日期：1994.8

  Ketone carbonyl groups are shown to direct the epoxidation of cyclic alkenes with higher selectivity than that displayed by esters. An 18O labelling study is used to show that a dioxirane intermediate is not involved in these reactions.

  已显示出羰基羰基以比酯所显示的更高的选择性来指导环烯烃的环氧化。一个18 ö标记研究来显示中间双环氧乙烷不参与这些反应。
• Ketone-directed peracid epoxidation of cyclic alkenes
  作者：Alan Armstrong、Paul A. Barsanti、Paul A. Clarke、Anthony Wood

  DOI：10.1039/p19960001373

  日期：——

  Ketone carbonyl groups are shown to direct the peracid epoxidation of cyclic alkenes with greater selectivity than that displayed by esters. An 18O labelling study is used to show that a dioxirane intermediate is not involved in these reactions.

  已显示出羰基羰基以比酯所显示的更大的选择性来指导环状烯烃的过酸环氧化。一个18 ö标记研究来显示中间双环氧乙烷不参与这些反应。
• Diastereoface-Selective Epoxidations: Dependency on the Reagent Electrophilicity
  作者：Charles Fehr

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2407::aid-anie2407>3.0.co;2-w

  日期：1998.9.18

  Substrate-imposed steric constraints can be overriden by the pronounced preference of strong peracids for epoxidation on the π face, which has the highest electron density. For example, the syn:anti ratio for reaction (1) with CF3 CO3 H in CH2 Cl2 is 82:18, that with CH3 CO3 H in toluene is 3:97.