3-(2-naphthyl)propargyl chloride | 210885-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)propargyl chloride
• 英文别名: 2-(3-Chloroprop-1-ynyl)naphthalene
• CAS: 210885-11-3
• 化学式: C₁₃H₉Cl
• 分子量: 200.667
• InChiKey: GDFJQGXHLHOMAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)propargyl chloride 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2-(4,4,4-trifluorobut-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙基卤化物的亲核三氟甲基化。

  摘要：

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc44434a
• 作为产物：
  描述：

  3-(萘-2-基)丙-2-炔-1-醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-naphthyl)propargyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙基卤化物的亲核三氟甲基化。

  摘要：

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc44434a

文献信息

• Tetradehydro-Diels–Alder Reactions of Flexible Arylalkynes via Folding Inside a Molecular Cage
  作者：Georgi R. Genov、Hiroki Takezawa、Harumi Hayakawa、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/jacs.3c06301

  日期：2023.8.9

  employed substrates allows for efficient encapsulation within the host cavity. The rate of thermal cyclization of the encapsulated guest was found to be greatly enhanced, and high product selectivity for an unsymmetrical substrate was observed. The efficiency of this system relies on the precise conformational control of the substrate within the confined space of the host cage.

  四氢-狄尔斯-阿尔德 (TDDA) 反应是一种有用的转化，可在单个合成步骤中从简单的线性前体快速组装多环支架。然而，该反应需要仔细的底物设计和苛刻的反应条件，以克服这种转化固有的熵成本。在此，我们报告了自组装 Pd 6 L 4笼内有效的位点选择性 TDDA 转化。尽管尺寸很大，但所使用的基板的灵活性允许在主体腔内进行有效的封装。发现封装客体的热环化速率大大提高，并且观察到对不对称基材的高产物选择性。该系统的效率依赖于宿主笼有限空间内底物的精确构象控制。
• Copper-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of propargylic halides
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c3cc44434a

  日期：——

  Reactions of propargylic halides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) have been found to give the corresponding trifluoromethylated products in good to high yields with a high selectivity.

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。