(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)tetrahydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)oxan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: HEQIRHGTZBKRNY-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42 %的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基 δ-内酯抑制色杆菌菌株 CV026 中的群体感应表型，显示出与 CviR 受体的相互作用。

  摘要：

  细菌群体感应 (QS) 的中断被认为是克服临床相关和植物病原细菌的有前途的策略。这项工作介绍了 α-亚烷基 δ-内酯作为新的化学支架，可抑制生物传感器菌株 Chromobacterium CV026 中紫罗兰素的生物合成。当在低于 625 µM 的浓度下进行测试时，三个分子显示出高于 50% 的紫罗兰素减少。最活跃的 α-亚烷基 δ-内酯抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗兰素的产生，表明其 QS 机制被破坏。此外，RT-qPCR 和竞争实验表明该分子是 QS 调节的操纵子 vioABCDE 的转录抑制剂。对接计算表明结合亲和力和抑制作用之间存在良好的相关性，所有分子都位于 CviR 自诱导物结合域 (AIBD) 内。最活跃的内酯产生了最好的结合亲和能，这很可能是由于它与 AIBD 前所未有的结合。我们的结果表明，α-亚烷基 δ-内酯是一种很有前途的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI

  DOI：

  10.1039/d3ra01975f

文献信息

• α-Alkylidene δ-lactones inhibit quorum sensing phenotypes in<i>Chromobacterium</i>strain CV026 showing interaction with the CviR receptor
  作者：Fernanda Favero、Terezinha Alves Tolentino、Vinicius Fernandes、Werner Treptow、Alex Leite Pereira、Angelo Henrique Lira Machado

  DOI：10.1039/d3ra01975f

  日期：——

  of the QS-regulated operon vioABCDE. Docking calculations suggested a good correlation between binding affinity energies and inhibition effects, with all molecules positioned within the CviR autoinducer-binding domain (AIBD). The most active lactone yielded the best binding affinity energy, most probably due to its unprecedented binding with the AIBD. Our results show α-alkylidene δ-lactones as promising

  细菌群体感应 (QS) 的中断被认为是克服临床相关和植物病原细菌的有前途的策略。这项工作介绍了 α-亚烷基 δ-内酯作为新的化学支架，可抑制生物传感器菌株 Chromobacterium CV026 中紫罗兰素的生物合成。当在低于 625 µM 的浓度下进行测试时，三个分子显示出高于 50% 的紫罗兰素减少。最活跃的 α-亚烷基 δ-内酯抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗兰素的产生，表明其 QS 机制被破坏。此外，RT-qPCR 和竞争实验表明该分子是 QS 调节的操纵子 vioABCDE 的转录抑制剂。对接计算表明结合亲和力和抑制作用之间存在良好的相关性，所有分子都位于 CviR 自诱导物结合域 (AIBD) 内。最活跃的内酯产生了最好的结合亲和能，这很可能是由于它与 AIBD 前所未有的结合。我们的结果表明，α-亚烷基 δ-内酯是一种很有前途的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI