(S)-((R)-2-bromocyclohex-2-enyl)(phenyl)methanamine | 1455492-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-((R)-2-bromocyclohex-2-enyl)(phenyl)methanamine
• 英文别名: (S)-[(1R)-2-bromocyclohex-2-en-1-yl]-phenylmethanamine
• CAS: 1455492-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN
• 分子量: 266.181
• InChiKey: NUCNDYPIAMFRAM-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 、 lithium;(1R)-2-bromocyclohex-2-en-1-olate 在 titanium(IV) isopropylate 、 环己氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.61h， 以190 mg的产率得到(S)-((R)-2-bromocyclohex-2-enyl)(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical lability of azatitanacyclopropanes: dynamic kinetic resolution in reductive cross-coupling reactions with allylic alcohols

  摘要：

  Azatitanacyclopropanes（钛氮环丙烷）在还原交叉偶联的反应条件下表现出立体化学的不稳定性。这一基本特性被应用于实现与烯丙醇的高选择性不对称偶联反应，这一反应通过动态动力学分辨进行。

  DOI：

  10.1039/c3cc45607b

文献信息

• Stereochemical lability of azatitanacyclopropanes: dynamic kinetic resolution in reductive cross-coupling reactions with allylic alcohols
  作者：Dexi Yang、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1039/c3cc45607b

  日期：——

  Azatitanacyclopropanes (titanaziridines) are shown to be stereochemically labile under reaction conditions for reductive cross-coupling. This fundamental property has been employed to realize highly selective asymmetric coupling reactions with allylic alcohols that proceed by dynamic kinetic resolution.

  Azatitanacyclopropanes（钛氮环丙烷）在还原交叉偶联的反应条件下表现出立体化学的不稳定性。这一基本特性被应用于实现与烯丙醇的高选择性不对称偶联反应，这一反应通过动态动力学分辨进行。