1-(5-methyl-isoxazol-3-ylmethyleneamino)-imidazolidin-2-one | 62254-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(5-methyl-isoxazol-3-ylmethyleneamino)-imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-(5-methyl-isoxazol-3-yl-methyleneamino)-2-oxo-imidazolidine；1-[(E)-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)methylideneamino]imidazolidin-2-one
• CAS: 62254-75-5
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: QCRIBMQRLRTVAT-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基异恶唑-3-甲醛 生成 1-(5-methyl-isoxazol-3-ylmethyleneamino)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  .beta.Lactam antibiotics and process for their use

  摘要：

  6-[.alpha.-(咪唑啉-2-酮-1-基甲酰氨基)-取代乙酰胺基]青霉烷酸和相应的7-取代头孢-3-乙酸-4-羧酸，其特征在于咪唑啉环的3-氮原子上存在一个亚甲基氨或取代亚甲基氨基团，具有抗菌作用。这些化合物，例如6-[.alpha.-(3-苯甲酰亚胺基咪唑啉-2-酮-1-基甲酰氨基)环己-1,4-二烯-1-乙酰胺基]青霉烷酸和7-[.alpha.-(3-呋喃亚烯基氨基咪唑啉-2-酮-1-基甲酰氨基)苯乙酰胺基]-3-(3-甲基噻二唑-5-基硫甲基)头孢-3-乙酸-4-羧酸是典型的例子，通过将6-[.alpha.-(氨基)取代乙酰胺基]青霉烷酸或相应的7-[.alpha.-(氨基)取代乙酰胺基]头孢-3-乙酸-4-羧酸与3-亚甲基氨基咪唑啉-2-酮-1-羧酸的反应性亲核衍生物酰化制备。

  公开号：

  US04147693A1

文献信息

• US4147693A
  申请人：——

  公开号：US4147693A

  公开（公告）日：1979-04-03
• US4200576A
  申请人：——

  公开号：US4200576A

  公开（公告）日：1980-04-29
• US4251524A
  申请人：——

  公开号：US4251524A

  公开（公告）日：1981-02-17
• .beta.Lactam antibiotics and process for their use
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04147693A1

  公开（公告）日：1979-04-03

  6-[.alpha.-(Imidazolidin-2-on-1-ylcarbonylamino)-substutited acetamido]penicillanic acids, and the correspondingly 7-substituted ceph-3-em-4-carboxylic acids, characterized by the presence of a methyleneamino or substituted methyleneamino group on the 3-nitrogen atom of the imidazolidine ring are antibacterial agents. The compounds, of which 6-[.alpha.-(3-benzaliminoimidazolidin-2-on-1-ylcarbonylamino)cyclohe xa-1,4-dien-1-ylacetamido]penicillanic acid and 7-[.alpha.-(3-furylideneaminoimidazolidin-2-on-1-ylcarbonylamino)phenylace tamido]-3-(3-methylthiadiazol-5-ylthiomethyl)ceph-3-em-4-carboxylic acid are typical examples, are prepared through acylation of an 6-[.alpha.-(amino)substituted acetamido]penicillanic acid or the corresponding 7-[.alpha.-(amino)substituted acetamido]ceph-3-em-4-carboxylic acid with a reactive nucleofugic derivative of a 3-methyleneaminoimidazolidin-2-on-1-carboxylic acid.

  6-[.alpha.-(咪唑啉-2-酮-1-基甲酰氨基)-取代乙酰胺基]青霉烷酸和相应的7-取代头孢-3-乙酸-4-羧酸，其特征在于咪唑啉环的3-氮原子上存在一个亚甲基氨或取代亚甲基氨基团，具有抗菌作用。这些化合物，例如6-[.alpha.-(3-苯甲酰亚胺基咪唑啉-2-酮-1-基甲酰氨基)环己-1,4-二烯-1-乙酰胺基]青霉烷酸和7-[.alpha.-(3-呋喃亚烯基氨基咪唑啉-2-酮-1-基甲酰氨基)苯乙酰胺基]-3-(3-甲基噻二唑-5-基硫甲基)头孢-3-乙酸-4-羧酸是典型的例子，通过将6-[.alpha.-(氨基)取代乙酰胺基]青霉烷酸或相应的7-[.alpha.-(氨基)取代乙酰胺基]头孢-3-乙酸-4-羧酸与3-亚甲基氨基咪唑啉-2-酮-1-羧酸的反应性亲核衍生物酰化制备。