萘-1,2,4-三醇 | 13302-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-1,2,4-三醇
• 英文名称: naphthalene-1,2,4-triol
• 英文别名: 2-hydroxy-1,4-naphthalenediol；1,2,4-Trihydroxynaphthalene；Naphthalin-1,2,4-triol；1,2,4-Trihydroxy-naphthalin；2-Hydroxy-1.4-dihydroxy-naphthalin；1,2,4-Trihydroxynaphthol
• CAS: 13302-67-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD11040762
• 分子量: 176.172
• InChiKey: ZRJPJJSLXARURS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  425.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1,2,4-三醇 在 盐酸 、 air 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-hydroxy-3-nitronaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Diehl; Merz, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 1315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 盐酸 、 乙醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 萘-1,2,4-三醇
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Winter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 311, p. 355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Environmentally Friendly Electrochemical Method for Synthesis of Benzofuranoquinone Derivatives
  作者：Saied Saeed Hosseiny Davarani、Mojtaba Shamsipur、Davood Nematollahi、Somayyeh Ramyar、Leila Masoumi

  DOI：10.1248/cpb.55.1198

  日期：——

  Electrochemical oxidation of catechols (1a—c) has been studied in the presence of 2-hydroxy-1,4-naphtoquinone (3b) in aqueous solutions, using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. The results indicated that the electrochemically generated o-benzoquinones (2a—c) participate in Michael addition reaction with 3b to the corresponding benzofuranoquinones (8a—c, 10a—c). The electrochemical synthesis of these compounds has been successfully preformed at a carbon rod electrode with good yields using an environmentally friendly method.

  在水溶液中，使用循环伏安法和控制电位库仑法，研究了儿茶酚（1a—c）在2-羟基-1,4-萘醌（3b）存在下的电化学氧化。结果表明，电化学生成的邻苯醌（2a—c）参与了与3b的迈克尔加成反应，形成了相应的苯并呋喃醌（8a—c，10a—c）。通过环境友好的方法，在碳棒电极上成功合成了这些化合物，且产率良好。
• Unprecedented Role of Hydronaphthoquinone Tautomers in Biosynthesis
  作者：Syed Masood Husain、Michael A. Schätzle、Steffen Lüdeke、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201404560

  日期：2014.9.8

  unexpected 1,4‐diketo tautomeric form of 2‐hydroxyhydronaphthoquinone as a stable intermediate. Similar 1,4‐diketo tautomers of hydronaphthoquinones were established as products of the NADPH‐dependent enzymatic reduction of other 1,4‐naphthoquinones, and as substrates for different members of the superfamily of short‐chain dehydrogenases. We propose an essential role of hydroquinone diketo tautomers in

  醌和对苯二酚是最常见的细胞辅助因子，氧化还原介体和天然产物。在这里，我们报道了将2-羟基萘醌还原为稳定的氢萘醌的1,4-二酮互变异构形式，以及它们被真菌四羟基萘还原酶进一步还原的情况。非对映异构体和对映异构体的过量非常高，顺式-3,4-二羟基-1。四氢萘酮的高收率不包括中间氢萘醌。用NADPH和NADPD进行的标记实验证实了2-羟基氢萘醌作为稳定的中间体出乎意料的1,4-二酮互变异构形式的形成。类似的1,4-二氢萘醌的互变异构体被认为是NADPH依赖的其他1,4-萘醌的酶促还原产物，并作为短链脱氢酶超家族不同成员的底物。我们提出氢醌二酮互变异构体在生物合成和排毒过程中的重要作用。
• Chemistry of L-ascorbic acid. Part 3. Photoreduction of quinones with 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid†
  作者：Mukund G. Kulkarni、Sandesh D. Kate

  DOI：10.1039/b005120i

  日期：——

  Upon irradiation with UV light, instead of undergoing the Paternò–Büchi reaction, 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid reduced quinones quite efficiently and rapidly to the corresponding hydroquinones.

  在紫外线照射下，5,6- O-异亚丙基-L-抗坏血酸未发生Paternò–Büchi反应醌 相当有效和迅速地对应 对苯二酚。
• Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 4
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Junko Sakai、Youko Kawasaki、Shigeru Tsukagoshi、Tazuko Tashiro

  DOI：10.1021/jm00384a020

  日期：1987.1

  Modifications of monotropolone 2 having poor potency against P388 in mice were studied. The alpha-ethoxy group of 2, prepared from hinokitiol and benzaldehyde diethyl acetal, was replaced with a phenolic or heteroaromatic compound by heating 2 with the appropriate nucleophile. Structure-activity relationships indicated that an acidic hydroxyl and a proton-accepting group situated in the neighboring

  研究了对小鼠中P388效力较弱的单托酚酮2的修饰。由扁柏酚和苯甲醛二乙缩醛制备的2的α-乙氧基通过与适当的亲核试剂一起加热2被酚或杂芳族化合物取代。结构-活性关系表明，酸性羟基和位于相邻位置的质子接受基团允许与金属离子形成螯合物，有助于提高活性。在研究的化合物中，8-羟基喹啉类似物10f是最有利的化合物。
• RESIST UNDERLAYER FILM COMPOSITION AND PATTERNING PROCESS USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20130087529A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  There is disclosed A resist underlayer film composition, the resist underlayer film composition contains a truxene compound having a substituted or an unsubstituted naphthol group as shown by the following general formula (1). There can be provided a resist underlayer film composition to form a resist underlayer film being capable of reducing reflectance and having high etching resistance, heat resistance.

  公开了一种抗蚀底层膜组合物，该抗蚀底层膜组合物包含一种三苯乙烷化合物，其具有如下通式（1）所示的取代或未取代萘酚基。可以提供一种抗蚀底层膜组合物，以形成一种能够减少反射并具有高蚀刻抗性和耐热性的抗蚀底层膜。