(Z)-[1-amino-2-[(1S)-5-(ethylcarbamoyl)-9-oxo-10-sulfooxy-4,5,8,10-tetrazatricyclo[6.2.1.02,6]undeca-2(6),3-dien-7-yl]ethylidene]carbamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-[1-amino-2-[(1S)-5-(ethylcarbamoyl)-9-oxo-10-sulfooxy-4,5,8,10-tetrazatricyclo[6.2.1.02,6]undeca-2(6),3-dien-7-yl]ethylidene]carbamic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇N₇O₈S
• 分子量: 431.38
• InChiKey: UCQYQQBBVQTYTB-BRFYHDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

文献信息

• Nouveaux composés hétérocycliques azotes, leur préparation et leur utilisation comme médicaments antibactériens
  申请人：ASTRA ZENECA HOLDING FRANCE

  公开号：EP2853534A1

  公开（公告）日：2015-04-01

  NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES AZOTES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS ANTIBACTERIENS L'invention concerne des composés hétérocycliques azotés de formule (I) : dans laquelle : R1 représente -(CH2)m-NH2, -(CH2)m-NH(C1-C6)alc, -(CH2)m-N(C1-C6)alc2, -(CH2)m-NH-C(NH)NH2 ou -(CH2)m-NH-CH=NH, m est égal à 1 ou 2; R2 et R3 forment ensemble un hétérocycle azoté à caractère aromatique à 5 sommets renfermant 1, 2 ou 3 atomes d'azote, substitué sur un atome d'azote par R4; R4 représente hydrogène, (C1-C6)alc ou une chaîne de formule :          -(A)n-(NH)o-(CH2)p-(CHR')qR" ; A représente C=O, C=NH ou SO2; R' représente hydrogène ou carboxy; R" représente hydrogène, NH2, NH(C1-C6)alc, N(C1-C6)alC2, CONH2, CONH(C1-C6)alc, CON(C1-C6)alc2, ou un hétérocycle saturé à 5 ou 6 sommets renfermant 1 ou 2 azotes et le cas échéant un oxygène ou un soufre, fixé à la chaîne par un azote ou par un carbone et éventuellement substitué par (C1-C6)alc ; n, o et q représentent 0 ou 1 et p représente un entier de 0 à 4 ; R5 représente OSO3H, OCFCO2H ou OCF2CO2H; - R1 étant différent -(CH2)m-NH2, -(CH2)m-NH(C1-C6)alc ou -(CH2)m-N(C1-C6)alc2 lorsque R4 est hydrogène, -(C1-C6)alc, -(C=O)n-(CH2)(0-5)-NH2, -(C=O)n-(CH2)(0-5)-NH(C1-C6)alc ou -(C=O)n-(CH2)(0-5)-N(C1-C6)alc2 et R5 est un groupe OSO3H, ou lorsque R4 a l'ensemble des valeurs de R" ci-dessus à l'exception d'hétérocycle, - et n, o, p et q ne pouvant tous être 0 sauf lorsque R" est hydrogène ou CONH2, CONH(C1-C6)alc, CON(C1-C6)alc2 ou hétérocycle ; sous forme libre et sous forme de zwitterions et de sels avec les bases et les acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables, leur préparation et leur utilisation comme médicaments antibactériens.

  新型含氮杂环化合物、其制备及其作为抗菌药物的用途 本发明涉及式 (I) 的含氮杂环化合物： 其中 R1代表-(CH2)m-NH2、-( )m-NH(C1-C6)alk、-( )m-N(C1-C6)alk2、-( )m-NH-C(NH)NH2或-( )m-NH-CH=NH，m等于1或2； R2 和 R3 共同形成含有 1、2 或 3 个氮原子的芳香族 5 元氮杂环，其中一个氮原子被 R4 取代； R4 代表氢、(C1-C6)烷或式......链： -(A)n-(NH)o-( )p-(CHR')qR"； A 代表 C=O、C=NH 或 SO2； R' 代表氢或羧基； R "代表氢、NH2、NH(C1-C6)alk、N(C1-C6)alC2、CONH2、CONH(C1-C6)alk、CON(C1-C6)alk2 或 5 或 6 元饱和杂环，含有 1 或 2 个硝基，可选地含有 1 个氧或 1 个硫，通过 1 个氮或 1 个碳连接到链上，可选地被 (C1-C6)alk 取代； n、o 和 q 代表 0 或 1，p 代表 0 至 4 的整数； R5 代表 OSO3H、OCFCO2H 或 OCF2CO2H； - 当 R4 为氢、-(C1-C6)烷、-(C=O)n-( )(0-5)-NH2 时，R1 不同于-( )m-NH2、-( )m-NH(C1-C6)烷或-( )m-N(C1-C6)烷2、 - 且 n、o、p 和 q 不能都为 0，除非 R "为氢或 CONH2、CONH(C1-C6)alk、CON(C1-C6)alk2 或杂环； 以游离形式、齐聚物形式、与药学上可接受的碱和矿物酸或有机酸的盐形式，制备并用作抗菌药物。