N-苯基-n-2-丙烯-1-基-2-呋喃羧酰胺 | 66668-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-n-2-丙烯-1-基-2-呋喃羧酰胺
• 英文名称: N-allylfuran-2-carboxyanilide
• 英文别名: N-allyl-N-phenylfuran-2-carboxamide；N-Phenyl-N-(prop-2-EN-1-YL)furan-2-carboxamide；N-phenyl-N-prop-2-enylfuran-2-carboxamide
• CAS: 66668-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: JKYAYTPXMRJIKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-n-2-丙烯-1-基-2-呋喃羧酰胺 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MELIKYAN T. R.; TOROSYAN G. O.; MKRTCHYAN R. S.; TAGMAZYAN K. TS.; BABAYA+, AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1977, 30, HO 12, 981-986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 、 呋喃甲酰氯 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MELIKYAN T. R.; TOROSYAN G. O.; MKRTCHYAN R. S.; TAGMAZYAN K. TS.; BABAYA+, AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1977, 30, HO 12, 981-986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogenation effects in intramolecular furan Diels–Alder reactions: broad scope synthetic and computational studies
  作者：Robert L. Rae、Justyna M. Żurek、Martin J. Paterson、Magnus W. P. Bebbington

  DOI：10.1039/c3ob41616j

  日期：——

  computational study of the effect of halogen substitution on both furan and dienophile for the intramolecular Furan Diels–Alder (IMDAF) reaction has been undertaken. Contrary to our initial expectations, halogen substitution on the dienophile was found to have a significant effect, making the reactions slower and less thermodynamically favourable. However, careful choice of the site of furan halogenation

  首次进行了分子内呋喃迪尔斯-阿尔德（IMDAF）反应中卤素取代对呋喃和亲双烯体的影响的综合合成和计算研究。与我们最初的预期相反，发现亲二烯体上的卤素取代具有显着的作用，使反应变慢且热力学上不利。但是，仔细选择呋喃卤化位点可用于克服亲二烯体卤素取代，从而导致高度官能化的环加合物。这些反应被认为受三个因素相互作用的控制：过渡态和产物中的正电荷稳定，空间效应和通过高水平计算确定的偶极相互作用项。边界轨道效应在确定这些反应的可行性方面似乎没有做出重大贡献，这与我们对计算得出的过渡态结构数据的分析一致。
• Enantioselective Photocyclization of <i>N</i>-Alkylfuran-2-carboxyanilides to <i>trans</i>-Dihydrofuran Derivatives in Inclusion Crystals with Optically Active Host Compounds Derived from Tartaric Acid
  作者：Fumio Toda、Hisakazu Miyamoto、Kazuyuki Kanemoto、Kiyoaki Tanaka、Yukiko Takahashi、Yasuyuki Takenaka

  DOI：10.1021/jo982099m

  日期：1999.3.1

  The steric course of the photocyclization reaction of the title achiral compounds (1) to optically active trans-dihydrofuran derivatives (2) was controlled by carrying out the reaction in inclusion crystals (4) with optically active hosts (3) derived from tartaric acid. The mechanism of the enantioselective reaction of 1 in 4 was studied by X-ray structural analysis of 4. In some cases, the steric

  标题非手性化合物（1）与旋光的反式二氢呋喃衍生物（2）的光环化反应的空间过程通过在包含晶体（4）中与衍生自酒石酸的旋光性主体（3）中进行反应来控制。通过对4的X射线结构分析研究了1对4的对映选择性反应的机理。在某些情况下，光反应的空间过程会有所不同，具体取决于4是通过重结晶还是通过将1和3混合来制备。
• Intramolecular Diels–Alder reaction of N-allyl 2-furoyl amides: effect of steric strain and amide rotational isomerism
  作者：Masashi Nakamura、Isao Takahashi、Shunsuke Yamada、Yasuo Dobashi、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.139

  日期：2011.1

  Intramolecular Diels–Alder reactions of various N-allyl 2-furoyl amides with different substituents on the nitrogen atom were investigated. The reaction of amides having bulky substituents proceeded at a faster rate than the analogs whose substituents were of less bulkiness. From the systematic experimental survey of the substituent effects and the energetic evaluation based on the DFT calculations

  研究了氮原子上具有不同取代基的各种N-烯丙基2-呋喃酰酰胺的分子内Diels-Alder反应。与具有较小取代基的类似物相比，具有较大取代基的酰胺的反应进行得更快。从对取代基作用的系统实验研究以及基于B3LYP / 6-31G（d）水平DFT计算的能量评估得出，增强的反应性归因于环化后空间应变的减轻，而不是由酰胺旋转异构体控制庞大的取代基。