(1S,6S)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-2-oxabicyclo[4.4.0]nonan-7-one | 615556-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,6S)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-2-oxabicyclo[4.4.0]nonan-7-one
• 英文别名: (4aS,7aS)-2-hydroxy-2,4a-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyran-5-one
• CAS: 615556-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YRZZPFROUXEAHO-QIIDTADFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-2-oxabicyclo[4.4.0]nonan-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (1S,7aR)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-5-oxo-1H-indenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯八氢萘酮和八氢茚酮：底物的精制克服了酵母介导还原的特异性。

  摘要：

  研究了用酵母菌株Torulaspora delbrueckii IFO10921还原双环二酮的底物特异性。尽管这种酵母有效地还原了（S）对映体，具有高对映选择性（E = 126），在八氢萘骨架上引入取代基，以及八氢茚骨架上的结构变化阻碍了酶的还原，对映选择性降至E = 5-16 。进一步的结构变化形成双环[3.3.0]骨架导致α，β-不饱和羰基的排他性1,4-共轭还原，上述结果表明多种氧化还原酶参与了整个细胞。反过来，在2，2-二取代的环烷二酮中，发现了良好的底物，可以通过酵母介导的还原反应得到相应的羟基酮当量。分离出环状半缩醛产物，例如（1 S，6 S）-3-乙基-3-羟基-6-甲基-2-氧杂双环[4.4.0] decan-7-one和（1 S，6 S）-3-羟基-3,6-二甲基-2-氧杂双环[ 4.3.0] nonan-7-one。此外，通过使用风干的，长期可保存的细胞制剂，还原效果很

  DOI：

  10.1002/adsc.200303004
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclopentanedione 在 葡萄糖 、 yeast cells of Torulaspora delbrueckii IFO₁₀₉₂₁ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(1S,6S)-3-hydroxy-3,6-dimethyl-2-oxabicyclo[4.4.0]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯八氢萘酮和八氢茚酮：底物的精制克服了酵母介导还原的特异性。

  摘要：

  研究了用酵母菌株Torulaspora delbrueckii IFO10921还原双环二酮的底物特异性。尽管这种酵母有效地还原了（S）对映体，具有高对映选择性（E = 126），在八氢萘骨架上引入取代基，以及八氢茚骨架上的结构变化阻碍了酶的还原，对映选择性降至E = 5-16 。进一步的结构变化形成双环[3.3.0]骨架导致α，β-不饱和羰基的排他性1,4-共轭还原，上述结果表明多种氧化还原酶参与了整个细胞。反过来，在2，2-二取代的环烷二酮中，发现了良好的底物，可以通过酵母介导的还原反应得到相应的羟基酮当量。分离出环状半缩醛产物，例如（1 S，6 S）-3-乙基-3-羟基-6-甲基-2-氧杂双环[4.4.0] decan-7-one和（1 S，6 S）-3-羟基-3,6-二甲基-2-氧杂双环[ 4.3.0] nonan-7-one。此外，通过使用风干的，长期可保存的细胞制剂，还原效果很

  DOI：

  10.1002/adsc.200303004

文献信息

• Enantiomerically Pure Octahydronaphthalenone and Octahydroindenone: Elaboration of the Substrate Overcame the Specificity of Yeast-Mediated Reduction
  作者：Ken-ichi Fuhshuku、Mina Tomita、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/adsc.200303004

  日期：2003.6

  change into an octahydroindene skeleton retarded the enzymatic reduction and the enantioselectivity fell to E=5–16. Further structural variation into a bicyclo[3.3.0] skeleton led to an exclusive 1,4-conjugate reduction of the α,β-unsaturated carbonyl group, and the above results suggested the participation of plural oxidoreductive enzymes in the whole cell. In turn, among the 2,2-disubstituted cycloalkanediones

  研究了用酵母菌株Torulaspora delbrueckii IFO10921还原双环二酮的底物特异性。尽管这种酵母有效地还原了（S）对映体，具有高对映选择性（E = 126），在八氢萘骨架上引入取代基，以及八氢茚骨架上的结构变化阻碍了酶的还原，对映选择性降至E = 5-16 。进一步的结构变化形成双环[3.3.0]骨架导致α，β-不饱和羰基的排他性1,4-共轭还原，上述结果表明多种氧化还原酶参与了整个细胞。反过来，在2，2-二取代的环烷二酮中，发现了良好的底物，可以通过酵母介导的还原反应得到相应的羟基酮当量。分离出环状半缩醛产物，例如（1 S，6 S）-3-乙基-3-羟基-6-甲基-2-氧杂双环[4.4.0] decan-7-one和（1 S，6 S）-3-羟基-3,6-二甲基-2-氧杂双环[ 4.3.0] nonan-7-one。此外，通过使用风干的，长期可保存的细胞制剂，还原效果很