1-((S)-2-Methoxy-5-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3-phenyl-pent-4-en-1-one | 142596-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((S)-2-Methoxy-5-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3-phenyl-pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-[(5S)-2-methoxy-5-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 142596-91-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: VGPDKYDRGVAUHW-HQVVEAJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-2-Methoxy-5-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3-phenyl-pent-4-en-1-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以92%的产率得到(S)-8-Chloro-3-methoxymethyl-7-phenyl-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的甲状腺素素类似物：通往关键刚性Pro-Phe构建基块的新型电化学途径

  摘要：

  阳极酰胺氧化已用于合成刚性Pro-Phe结构单元。关键的电化学步骤允许脯氨酸衍生物的功能化，并导致了用于方便地构建用于将二肽结构单元锁定为特定构象的双环系统的环化程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79559-1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((S)-2-Methoxy-5-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-3-phenyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的甲状腺素素类似物：通往关键刚性Pro-Phe构建基块的新型电化学途径

  摘要：

  阳极酰胺氧化已用于合成刚性Pro-Phe结构单元。关键的电化学步骤允许脯氨酸衍生物的功能化，并导致了用于方便地构建用于将二肽结构单元锁定为特定构象的双环系统的环化程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79559-1

文献信息

• The use of HMQC-TOCSY experiments for elucidating the structures of bicyclic lactams: Uncovering a surprise rearrangement in the synthesis of a key prophe building block
  作者：Kevin D. Moeller、Cathleen E. Hanau、Andrè d'Avignon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75973-9

  日期：1994.1

  were used to unequivocally assign the ring skeletons of several bicyclic lactams. This work demonstrated the power of these techniques for establishing the complete carbon connectivity of peptide building blocks with closely overlapping protons. In addition, it has led to the discovery of a surprise rearrangement reaction and allowed for the correction of a previously misassigned Pro-Phe building block

  HMQC-TOCSY实验用于明确分配几个双环内酰胺的环骨架。这项工作证明了这些技术在建立具有紧密重叠质子的肽构件的完整碳连接性方面的力量。此外，它还导致了令人惊讶的重排反应的发现，并允许更正先前错配的Pro-Phe砌块环骨架。