benzyl 3-(5-tert-butyloxycarbonyl-3-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylate | 159469-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 3-(5-tert-butyloxycarbonyl-3-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-[[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4,5-dihydro-2H-benzo[g]isoindole-1-carboxylate
• CAS: 159469-71-3
• 化学式: C₃₅H₃₈N₂O₆
• 分子量: 582.697
• InChiKey: FXIPSSBQMLPJRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(5-tert-butyloxycarbonyl-3-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-(5-formyl-3-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从二氢萘[1,2-c]吡咯合成二萘卟啉

  摘要：

  相对的或相邻的吡咯环上带有两个稠合的二氢萘单元的卟啉是通过MacDonald缩合反应或适当取代的a，c-biladienes的环化反应制得的；用2当量的DDQ进行脱氢后，相应的双萘卟啉具有极高的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80100-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,5-dihydro-3-methylnaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylate 在 montmorillonite clay 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 benzyl 3-(5-tert-butyloxycarbonyl-3-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-4-methylpyrrol-2-ylmethyl)-4,5-dihydronaphtho[1,2-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从二氢萘[1,2-c]吡咯合成二萘卟啉

  摘要：

  相对的或相邻的吡咯环上带有两个稠合的二氢萘单元的卟啉是通过MacDonald缩合反应或适当取代的a，c-biladienes的环化反应制得的；用2当量的DDQ进行脱氢后，相应的双萘卟啉具有极高的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80100-2

文献信息

• Synthesis of Isomeric Angularly Annealed Dinaphthoporphyrin Systems:  Examination of the Relative Positioning and Orientation of Ring Fusion as Factors Influencing the Porphyrin Chromophore
  作者：Jerad M. Manley、Tracy J. Roper、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo040269r

  日期：2005.2.1

  Porphyrins built up from two naphtho[1,2-c]pyrrole subunits and two β-substituted pyrroles can produce five isomeric dinaphthoporphyrin systems. To gain insights into the effects of ring fusion on extended porphyrin chromophores, all five of these systems were synthesized in isomerically pure form. In four of these syntheses, dihydronaphthopyrroles were used to introduce one or both of the naphthalene

  由两个萘并[1,2- c ]吡咯亚基和两个β-取代的吡咯构成的卟啉可产生五个异构的萘并卟啉体系。为了深入了解环融合对扩展卟啉发色团的影响，所有这五个系统均以异构体纯净形式合成。在这些合成中的四个中，使用二氢萘吡咯引入一个或两个萘亚基，然后在回流的甲苯中用DDQ脱氢，随后生成完全共轭的系统。萘吡咯还通过在磷腈碱存在下使异氰基乙酸酯与1-硝基萘反应来制备。这些化合物被证明不如其二氢萘吡咯类似物稳定，但仍可用于这些合成研究中。三异构ADJ使用麦当劳“ 2 + 2”缩合反应或通过氯化铜（II）或AgIO 3 -Zn（OAc）2的α，c-胆二烯中间体环化制备-二萘甲卟啉体系。与朝向彼此指向2个萘单元A dinaphthoporphyrin只能低收率由于稳定性和位阻因素的组合来获得，但其他两个ADJ -difused系统，可在良好的整体产率分离。但是，最终的脱氢步骤以中等收率（50-60％）发生，并且
• Synthesis of dinaphthoporphyrins from dihydronaphtho[1,2-c]pyrroles
  作者：Timothy D. Lash、Tracy J. Roper

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80100-2

  日期：1994.10

  Porphyrins with two fused dihydronaphtho units on the opposite or adjacent pyrrole rings have been prepared by the MacDonald condensation or by the cyclization of suitably substituted a,c,-biladienes; dehydrogenation with 2 equivalents of DDQ afforded the corresponding dinaphthoporphyrins in excellent yields.

  相对的或相邻的吡咯环上带有两个稠合的二氢萘单元的卟啉是通过MacDonald缩合反应或适当取代的a，c-biladienes的环化反应制得的；用2当量的DDQ进行脱氢后，相应的双萘卟啉具有极高的收率。