(Z)-2-methyl-3-phenyl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran | 127154-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (Z)-2-methyl-3-phenyl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: cis-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol；(2S,3S)-2-methyl-3-phenyl-2H-1-benzofuran-3-ol
• CAS: 127154-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XVMMELTVTVKKPW-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基二苯甲酮 在 吡啶 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-methyl-3-phenyl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran 、 trans-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-3-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  邻乙氧基二苯甲酮和邻-2,2,2-三氟乙氧基二苯甲酮的光环化中非对映选择性的光解动力学

  摘要：

  利用时间分辨激光闪光光解法研究了邻乙氧基二苯甲酮（R-1）和邻-2,2,2-三氟乙氧基二苯甲酮（R-2）在0.7 M吡啶的环己烷溶液中的光化学反应，以了解光环化中的非对映选择性两种化合物中的一种。两种化合物的双自由基中间体的形成时间（7 ns）相同，但R-2（200 ns）的双自由基中间体的寿命是R-1（25 ns）的八倍。R-2的光环化中非对映选择性低得多。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.12.020

文献信息

• Photocyclization reactions. Part<b>5</b>. Synthesis of dihydrobenzofuranols using photocyclization of 2-alkoxybenzophenones and ethyl 2-benzoylphenoxyacetates
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Satoru Shimada、Mutsuo Okamura、Eietsu Hasegawa、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570330641

  日期：1996.11

  Photocyclization reactions were carried out on 2-alkoxybenzophenones 1a-h and ethyl 2-benzoylphenoxyacetates 2a-e in acetonitrile. Irradiation of 1a-h gave dihydrobenzofuranols 4a-h in 68–84% yields. Similarly, irradiation of 2a-e afforded dihydrobenzofuranols 8a-e in 72–75% yields. Ethyl acrylates 9b-c were also produced in 6–8% yields from photoreactions of 2b-c. Substituent effects on cyclization

  对2-烷氧基二苯甲酮1a-h和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯2a - e在乙腈中进行光环化反应。辐照1a-h可获得二氢苯并呋喃醇4a-h，产率为68-84％。同样，辐照2a-e可获得二氢苯并呋喃醇8a-e，产率为72-75％。丙烯酸乙酯9b-c也是由2b-c的光反应产生的，产率为6-8％。讨论了取代基对1,5-双自由基中间体环化和反应途径的影响。二苯甲酮是通过光环化制备二氢苯并呋喃醇的有用化合物。
• The photocyclization of o-alkoxy phenyl ketones
  作者：Peter J. Wagner、Michael A. Meador、Bong Ser Park

  DOI：10.1021/ja00169a031

  日期：1990.6