1,3,5(10)-estratriene 3-O-sulfamate | 208924-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,3,5(10)-estratriene 3-O-sulfamate
• 英文别名: Nomate；[(8S,9S,13S,14S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] sulfamate
• CAS: 208924-88-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 335.467
• InChiKey: HNLBHJBMLWFWSC-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17-去氧基雌二醇 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以280 mg的产率得到1,3,5(10)-estratriene 3-O-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  雌激素-3-邻氨基磺酸雌酮类似物作为强效类固醇硫酸酯酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  氨基磺酸雌酮（EMATE）是一种强力不可逆的甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。为了进一步扩大SAR，将该化合物在2-和/或4-位取代，并且还除去其17-羰基。对于两个衍生物，在两个体外系统中观察到针对STS的以下一般效力顺序：4-NO 2  > 2-卤素，2-氰基> EMATE（未取代）> 17-脱氧EMATE> 2-NO 2  > 4-溴> 2-（2-丙烯基），2-正丙基> 4-（2-丙烯基），4-正丙基> 2,4-（2-丙烯基）= 2,4-二-n-丙基。将吸电子取代基放置在A环上具有明显的优势，而卤素优选在2位上，而硝基在4位上。在EMATE的2-和/或4-位上用2-丙烯基或正丙基取代，以及除去17-羰基对效能是有害的。设计的三种环状氨基磺酸盐不是STS抑制剂。这进一步证实，如EMATE和Irosustat抑制剂所示，游离或N-未取代的氨基磺酸酯基团（H 2 NSO 2 O–）是有效和不可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.007

文献信息

• [DE] ANTITUMOR WIRKSAME 2-SUBSTITUIERTE ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN-3-YL SULFAMATE<br/>[EN] 2-SUBSTITUTED ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3-YL SULFAMATE WITH AN ANTI-TUMOUR ACTION<br/>[FR] SULFAMATE ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3-YLE 2-SUBSTITUE A EFFET ANTITUMEUR
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004074307A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von 2-substituierten Estra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamaten der allgemeinen Formel I sowie ihrer pharmazeutisch annehmbaren Salze zur Herstellung eines Arzneimittels. Die Verbindungen sind Antitumor wirksam.

  这项发明涉及使用一般式I的2-取代基Estra-1,3,5(10)-三烯-3-基磺酸酯及其药学上可接受的盐来制备药物。这些化合物具有抗肿瘤活性。
• 2-Substituted estra-1,3,5(10)-triene-3-yl sulfamate with an anti-tumour action
  申请人：Hillisch Alexander

  公开号：US20060160782A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The invention relates to the use of 2-substituted estra-1,3,5(10)-triene-3-yl sulfamates of general formula I, in addition to their pharmaceutically acceptable salts for producing a medicament Said compounds have an anti-tumour action.

  本发明涉及使用一般式I的2-取代的Estra-1,3,5（10）-三烯-3-基磺酸盐，以及其药学上可接受的盐，用于制备药物。所述化合物具有抗肿瘤作用。
• 2-SUBSTITUTED ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3-YL SULFAMATE WITH AN ANTI-TUMOUR ACTION
  申请人：HILLISCH Alexander

  公开号：US20090221841A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to the use of 2-substituted estra-1,3,5(10)-triene-3-yl sulfamates of general formula I, in addition to their pharmaceutically acceptable salts for producing a medicament. Said compounds have an anti-tumour action.

  该发明涉及使用一般式I中的2-取代的estra-1,3,5（10）-三烯-3-基磺酸盐，以及其药学上可接受的盐来制备药物。这些化合物具有抗肿瘤作用。
• Estra- 1,3,5(10)-trien Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, und diese Ver-bindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP1273590A2

  公开（公告）日：2003-01-08

  Die Erfindung betrifft neue C14-C15-verbrückte Estra-1,3,5(10) -trien-Amidosulfamate, welche an der 3-Position eine R-SO2-O-Gruppe tragen, wobei R eine R1R2N-Gruppe oder R1NH-Gruppe ist, worin R1 und R2 unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1 - 5 C-Atomen oder zusammen mit dem N-Atom einen Polymethyleniminorest mit 4 bis 6 C-Atomen oder einen Morpholinorest bedeuten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind zur hormonalen Kontrazeption und in der klimakterischen Hormon-Replacement-Therapie(HRT) sowie zur Behandlung gynäkologischer und andrologischer Krankheitsbilder geeignet. Daher weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen nur eine geringe hepatische Estrogenität auf. Ferner werden Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben, sowie zur Herstellung pharmazeutischer Zusammensetzungen.

  本发明涉及新的C14-C15桥接雌甾-1,3,5(10)-三烯脒磺酸盐，其在3-位上带有R-SO2-O基团，其中R为R1R2N基团或R1NH基团，其中R1和R2彼此独立地为具有1-5个碳原子的烷基或与N原子一起为具有4-6个碳原子的聚亚甲基亚氨基基团或吗啉基团。 本发明的化合物适用于荷尔蒙避孕药、气候性荷尔蒙替代疗法（HRT），以及妇科疾病和内科疾病的治疗。因此，本发明的化合物只有较低的肝雌激素活性。 此外，还介绍了制备本发明化合物的工艺以及制备药物组合物的工艺。
• SULFAMAT-DERIVATE VON 1,3,5(10)-ESTRATRIEN-DERIVATEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE ZUSAMMENSETZUNGEN
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP0862577B1

  公开（公告）日：1999-04-14