5,5-dimethyl-3-(2-pentenoyl)-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(2-pentenoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-pent-2-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one；5,5-dimethyl-3-pent-2-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: WLRDVDGWWACDQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(2-pentenoyl)-2-oxazolidinone 、 benzohydroximoyl chloride 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 (R)-N,N'-bis(4-phenyl-2-quinolylmethylene)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,5S)-5-[(5,5-dimethyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)carbonyl]-4-ethyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 、 3-(5-ethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4-carbonyl)-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性双萘酚亚胺-Ni（II）配合物催化的腈氧化物的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在手性联萘二胺（BINIM）-Ni（II）配合物的存在下，几种腈氧化物与3-（2-烯基）-2-恶唑烷酮和2-（2-烯基）-3-吡唑烷酮衍生物之间进行不对称环加成反应。作为催化剂。使用（R）-BINIM-4（3,5-二甲苯基）-2QN-Ni（II）配合物（30 mol％），区域选择性好（4-Me / 5-Me = 85:15），对映选择性高（96％ee）对于可分离的2,4,6-三甲基苄腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮之间的反应，获得4-Me加合物的4-Me。在MS4Å存在下，由相应的羟基苯甲酰氯生成的取代的和未取代的苯甲腈氧化物和脂族腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- （2-戊烯基）-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- [3-（乙氧基羰基）丙烯酰基] -2-恶唑烷酮，1-苄基-2-巴豆酰基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮和（R）-BI

  DOI：

  10.1021/jo802392c