methylthiomethyl thiopropionate | 117481-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: methylthiomethyl thiopropionate
• 英文别名: S-(methylsulfanylmethyl) propanethioate
• CAS: 117481-52-4
• 化学式: C₅H₁₀OS₂
• 分子量: 150.266
• InChiKey: IAJSSFOSHLIGHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylthiomethyl thiopropionate 在 TEA 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-thiopropionic acid S-methylsulfanylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Picolyl thioesters; a useful synthon for the preparation of 1-β-alkyl carbapenem intermediates

  摘要：

  本研究报告了一种高度立体选择性的制备方法，用于制备(3S,4S)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-[(1R)-1-羧乙基]-氮杂环戊二酮(2)。它涉及到(3S,4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]氮杂环戊二酮(3)与硫代丙酸酯的简单O-硅烯醇醚通过Lewis酸介导的缩合反应。从本文中所报道的所有示例中，2-哌啶基硫代丙酸酯或类似的排列方式被发现对于这种立体选择性是必不可少的。最后，一个涉及螯合控制的机制似乎是起作用的。

  DOI：

  10.1139/v88-248
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl methylthioether 、 3-巯基丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到methylthiomethyl thiopropionate
  参考文献：
  名称：

  High percentage beta-yield synthesis of carbapenem intermediates

  摘要：

  本文揭示了一种新的过程，使用新型的硅烷基烯醇醚中间体，公式如下：##STR1## 生成新型的氮杂环丙酮硫酯中间体，公式如下：##STR2## 可用于形成1-β-烷基碳青霉烯类抗生素。现已发现，如果选择R.sup.4基团来自具有以下公式的小基团之一：##STR3## 可获得高达约100％的增加β-产率。

  公开号：

  US04772683A1

文献信息

• MARTEL, ALAIN;DARIS, JEAN-PAUL;BACHAND, CAROL;CORBEIL, JACQUES;MENARD, MA+, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1537-1539
  作者：MARTEL, ALAIN、DARIS, JEAN-PAUL、BACHAND, CAROL、CORBEIL, JACQUES、MENARD, MA+

  DOI：——

  日期：——
• High percentage beta-yield synthesis of carbapenem intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04772683A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  Disclosed herein is a novel process using novel silyl enol ether intermediates of the formula ##STR1## to generate novel azetidione thiolester intermediates of the formula ##STR2## which can be used to form 1-.beta.-alkyl carbapenem antibiotics. It has now been discovered that if the R.sup.4 group is selected from a small group of moieties having the formula: ##STR3## an increased .beta.-yield of up to approximately 100% can be obtained.

  本文揭示了一种新的过程，使用新型的硅烷基烯醇醚中间体，公式如下：##STR1## 生成新型的氮杂环丙酮硫酯中间体，公式如下：##STR2## 可用于形成1-β-烷基碳青霉烯类抗生素。现已发现，如果选择R.sup.4基团来自具有以下公式的小基团之一：##STR3## 可获得高达约100％的增加β-产率。
• 2-Picolyl thioesters; a useful synthon for the preparation of 1-β-alkyl carbapenem intermediates
  作者：Alain Martel、Jean-Paul Daris、Carol Bachand、Jacques Corbeil、Marcel Menard

  DOI：10.1139/v88-248

  日期：1988.6.1

  In this study, a highly stereoselective preparation of (3S,4S)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1R)-1-carboxy-ethyl]-azetidin-2-one (2) is reported. It involves a Lewis acid mediated condensation of (3S,4R)-4-acetoxy-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]azetidin-2-one (3) with simple O-silylenol ethers of thiopropionates. From all the examples reported in this paper the 2-picolyl thiopropionate or similar arrangements were found to be essential for this stereoselection. Finally, a mechanism involving chelation control seems to be operative.

  本研究报告了一种高度立体选择性的制备方法，用于制备(3S,4S)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-[(1R)-1-羧乙基]-氮杂环戊二酮(2)。它涉及到(3S,4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]氮杂环戊二酮(3)与硫代丙酸酯的简单O-硅烯醇醚通过Lewis酸介导的缩合反应。从本文中所报道的所有示例中，2-哌啶基硫代丙酸酯或类似的排列方式被发现对于这种立体选择性是必不可少的。最后，一个涉及螯合控制的机制似乎是起作用的。