1-Allyl-7-benzyloxy-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalinon | 71047-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-Allyl-7-benzyloxy-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalinon
• 英文别名: 1-allyl-7-benzyloxy-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone；7-phenylmethoxy-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 71047-94-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: BECAXAZYQPNKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-7-benzyloxy-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalinon 、 溴乙酸乙酯 以25.5 g (87%)的产率得到ethyl-1-allyl-7-benzyloxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthaleneacetate
  参考文献：
  名称：

  9-Oxobenzomorphan process and intermediates

  摘要：

  改进的工艺用于从苯并[ e ]吲哚制备2'-烷氧基-2,5-二取代-9-酮基-6,7-苯吗啉，并描述了苯并[ e ]吲哚合成的中间体。一个代表性的例子涉及合成9b-烯丙基-8-甲氧基-3-甲基-5,9b-二氢苯并[ e ]吲哚，并对其进行溴化以得到9b-烯丙基-4-溴-8-甲氧基-2,4,5,9b-四氢-1H-苯并[ e ]吲啉甲溴化物，然后用弱碱（如碳酸氢铵）水解以提供5-烯丙基-2'-甲氧基-2-甲基-9-酮基-6,7-苯吗啉。

  公开号：

  US04150032A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 7-苄氧基-3,4-二氢-1H-萘-2-酮 、 3-溴丙烯 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 1-Allyl-7-benzyloxy-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalinon
  参考文献：
  名称：

  9-Oxobenzomorphan process and intermediates

  摘要：

  改进的工艺用于从苯并[ e ]吲哚制备2'-烷氧基-2,5-二取代-9-酮基-6,7-苯吗啉，并描述了苯并[ e ]吲哚合成的中间体。一个代表性的例子涉及合成9b-烯丙基-8-甲氧基-3-甲基-5,9b-二氢苯并[ e ]吲哚，并对其进行溴化以得到9b-烯丙基-4-溴-8-甲氧基-2,4,5,9b-四氢-1H-苯并[ e ]吲啉甲溴化物，然后用弱碱（如碳酸氢铵）水解以提供5-烯丙基-2'-甲氧基-2-甲基-9-酮基-6,7-苯吗啉。

  公开号：

  US04150032A1

文献信息

• 9-Oxobenzomorphan process
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04234731A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Improved processes for preparing 2'-alkoxy-2,5-di-substituted-9-oxo-6,7-benzomorphans from benz[e]indolines and synthesis of the benz[e]indoline intermediates are described. A representative example involves synthesis of 9b-allyl-8-methoxy-3-methyl-5,9b-dihydrobenz[e]indoline and bromination thereof to 9b-allyl-4-bromo-8-methoxy-2,4,5,9b-tetrahydro-1H-benz[e]indole methylbromide which is then hydrolyzed with a weak base such as ammonium bicarbonate to provide 5-allyl-2'-methoxy-2-methyl-9-oxo-6,7-benzomorphan.

  描述了从苯并[e]吲哚制备2'-烷氧基-2,5-二取代-9-氧代-6,7-苯并吗啡的改进工艺以及苯并[e]吲哚中间体的合成。一个代表性的例子涉及合成9b-烯丙基-8-甲氧基-3-甲基-5,9b-二氢苯并[e]吲哚及其溴化反应，得到9b-烯丙基-4-溴-8-甲氧基-2,4,5,9b-四氢-1H-苯并[e]吲哚甲溴化物，然后用弱碱（如碳酸氢铵）水解，得到5-烯丙基-2'-甲氧基-2-甲基-9-氧代-6,7-苯并吗啡。
• US4150032A
  申请人：——

  公开号：US4150032A

  公开（公告）日：1979-04-17
• US4234731A
  申请人：——

  公开号：US4234731A

  公开（公告）日：1980-11-18
• 9-Oxobenzomorphan process and intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04150032A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  Improved processes for preparing 2'-alkoxy-2,5-di-substituted-9-oxo-6,7-benzomorphans from benz[e]indolines and synthesis of the benz[e]indoline intermediates are described. A representative example involves synthesis of 9b-allyl-8-methoxy-3-methyl-5,9b-dihydrobenz[e]indoline and bromination thereof to 9b-allyl-4-bromo-8-methoxy-2,4,5,9b-tetrahydro-1H-benz[e]indole methylbromide which is then hydrolyzed with a weak base such as ammonium bicarbonate to provide 5-allyl-2'-methoxy-2-methyl-9-oxo-6,7-benzomorphan.

  改进的工艺用于从苯并[ e ]吲哚制备2'-烷氧基-2,5-二取代-9-酮基-6,7-苯吗啉，并描述了苯并[ e ]吲哚合成的中间体。一个代表性的例子涉及合成9b-烯丙基-8-甲氧基-3-甲基-5,9b-二氢苯并[ e ]吲哚，并对其进行溴化以得到9b-烯丙基-4-溴-8-甲氧基-2,4,5,9b-四氢-1H-苯并[ e ]吲啉甲溴化物，然后用弱碱（如碳酸氢铵）水解以提供5-烯丙基-2'-甲氧基-2-甲基-9-酮基-6,7-苯吗啉。