2-(methylsulfonyl)-2,3-dihydroisoindole | 62452-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-2,3-dihydroisoindole
• 英文别名: N-Methansulfonyl-isoindolin；2-methanesulfonyl-1,3-dihydro-isoindole；2-(methylsulfonyl)isoindoline；2-methylsulfonyl-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 62452-15-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: FMTMHUHSJGPFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)-2,3-dihydroisoindole 在 氯磺酸 、 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 5-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)sulfonyl)-2-(methylsulfonyl)isoindoline
  参考文献：
  名称：

  1-（磺酰基）-5-（芳基磺酰基）二氢吲哚作为丙酮酸激酶肿瘤细胞特异性M2亚型的激活剂

  摘要：

  癌细胞优先使用糖酵解而不是氧化磷酸化来快速生长。即使氧气充足，它们也会消耗大量的葡萄糖来产生乳酸，这种现象被称为沃伯格效应。这种代谢变化源自糖酵解丙酮酸激酶（PK）的其他剪接同工型的表达从PKM1到PKM2的转变。当PKM1具有组成型活性时，PKM2通过小分子活化剂从无活性的二聚体形式转换为有活性的四聚体形式。相对于许多正常细胞中PKM1的流行率，PKM2在癌细胞中的流行率表明了一种治疗策略，其中PKM2的激活可能抵消癌细胞中异常的细胞代谢，从而降低了细胞的增殖。在这里，我们描述了从2-（（2,3-dihydrobenzo [b] [1,4]二恶英-6-基）硫基）-1-（2-甲基-1）衍生的一系列PKM2激活剂的发现和优化。 -（甲基磺酰基）吲哚-5-基）乙酮支架。讨论了合成，SAR分析，酶活性位点对接，酶促反应动力学，选择性和药物性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.054
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉 、 甲基磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到2-(methylsulfonyl)-2,3-dihydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  1-（磺酰基）-5-（芳基磺酰基）二氢吲哚作为丙酮酸激酶肿瘤细胞特异性M2亚型的激活剂

  摘要：

  癌细胞优先使用糖酵解而不是氧化磷酸化来快速生长。即使氧气充足，它们也会消耗大量的葡萄糖来产生乳酸，这种现象被称为沃伯格效应。这种代谢变化源自糖酵解丙酮酸激酶（PK）的其他剪接同工型的表达从PKM1到PKM2的转变。当PKM1具有组成型活性时，PKM2通过小分子活化剂从无活性的二聚体形式转换为有活性的四聚体形式。相对于许多正常细胞中PKM1的流行率，PKM2在癌细胞中的流行率表明了一种治疗策略，其中PKM2的激活可能抵消癌细胞中异常的细胞代谢，从而降低了细胞的增殖。在这里，我们描述了从2-（（2,3-dihydrobenzo [b] [1,4]二恶英-6-基）硫基）-1-（2-甲基-1）衍生的一系列PKM2激活剂的发现和优化。 -（甲基磺酰基）吲哚-5-基）乙酮支架。讨论了合成，SAR分析，酶活性位点对接，酶促反应动力学，选择性和药物性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.054

文献信息

• Sulfonamides for the Modulation of PKM2
  申请人：Becker Oren M.

  公开号：US20120108631A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention relates to sulfonamide compounds and methods for activating PKM2. The compounds and methods are useful in treating or preventing a disease or disorder selected from cancer, cell proliferative disorder, inflammatory disorder, metabolic disorder, and immune system disorder.

  这项发明涉及磺胺类化合物和激活PKM2的方法。这些化合物和方法在治疗或预防癌症、细胞增殖紊乱、炎症性紊乱、代谢紊乱和免疫系统紊乱等疾病或疾病中是有用的。
• [EN] PYRIDONE-SULFONE MORPHINAN ANALOGS AS OPIOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] ANALOGUES DE MORPHINANE PYRIDONE-SULFONES UTILISÉS COMME LIGANDS DE RÉCEPTEURS OPIOÏDES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2015102682A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The application is directed to Pyridone-sulfone morphinan analogs compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein ==, R1, R2, R3, R4 and Z are as defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of the compounds of Formula I or the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof to treat disorders responsive to the odulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该应用程序针对Formula I的吡啶酮-砜吗啡类似物化合物，或其药学上可接受的盐和溶剂，其中==，R1，R2，R3，R4和Z的定义如规范所述。该发明还涉及使用Formula I的化合物或其药学上可接受的盐和溶剂来治疗对一种或多种阿片受体调节敏感的紊乱，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• Sulfonamide derivatives and use thereof for the modulation of metalloproteinases
  申请人：Gerber Patrick

  公开号：US20090221575A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention is related to sulfonamide derivatives of Formula (Ia) where the groups are as defined in the description, and use thereof in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, cancer, respiratory diseases and fibrosis, including multiple sclerosis, arthritis, emphysema, chronic obstructive pulmonary disease, liver and pulmonary fibrosis.

  本发明涉及公式（Ia）的磺酰胺衍生物，其中各基团如描述中所定义，并且其在治疗和/或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、癌症、呼吸道疾病和纤维化，包括多发性硬化症、关节炎、肺气肿、慢性阻塞性肺疾病、肝脏和肺部纤维化等方面的用途。
• HETEROCYCLIC SULPHONYLNITROMETHANES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0408714B1

  公开（公告）日：1994-01-26
• HETEROCYCLIC SULPHONYLNITROMETANES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0408714A1

  公开（公告）日：1991-01-23