(Z)-1-[3',4',5'-trimethoxyphenyl]-2-[2'',3''-di[([bis[(benzyl)oxy]]phosphoryl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene | 313692-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-[3',4',5'-trimethoxyphenyl]-2-[2'',3''-di[([bis[(benzyl)oxy]]phosphoryl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene
• 英文别名: Phosphoric acid dibenzyl ester 2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-3-methoxy-6-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl ester；dibenzyl [2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-3-methoxy-6-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl] phosphate
• CAS: 313692-35-2
• 化学式: C₄₆H₄₆O₁₂P₂
• 分子量: 852.812
• InChiKey: HGLMGCRGSBNJGK-QPLCGJKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[3',4',5'-trimethoxyphenyl]-2-[2'',3''-di[([bis[(benzyl)oxy]]phosphoryl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.03h， 生成 tetrasodium combretastatin A1 2’,3’-O-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and Methods for Treatment of Cancer

  摘要：

  随机分散且缺氧的肺癌细胞对于化疗和放疗的抵抗性构成了大多数肺癌复发和死亡的原因。我们使用来源于镰刀细胞贫血患者的镰刀细胞来针对在传统治疗后仍然存在和繁殖的缺氧肿瘤细胞。输注的镰刀细胞有选择地阻塞肿瘤微血管并关闭这些缺氧区域的血流，导致肿瘤细胞死亡和侵袭性肺癌完全萎缩。将镰刀细胞与血管破坏剂和放射线结合使用，可以损伤和缩窄肿瘤血管，从而扩大镰刀细胞诱导的血管闭塞和肿瘤细胞杀伤的规模。这种联合治疗所产生的肿瘤杀伤力超过了任何单一药物或与传统抗血管生成、化疗或放疗联合使用的药物。联合使用镰刀细胞-康柏毒素治疗因此是朝着根除治疗抵抗性肿瘤细胞和减少肺癌复发频率的重大进展。

  公开号：

  US20200297658A1
• 作为产物：
  描述：

  二苄基磷酰基氯 、 (Z)-3-甲氧基-6-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯)苯-1,2-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到(Z)-1-[3',4',5'-trimethoxyphenyl]-2-[2'',3''-di[([bis[(benzyl)oxy]]phosphoryl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  适用于放射合成Combretastatin A-1（CA1）及其相应前药CA1P的合成方法的发展†

  摘要：

  已经建立了适用于制备高比活放射性标记形式的康布雷他汀A-1（CA1）及其相应的磷酸盐前药盐（CA1P）的合成方法。明智地选择合适的酚类保护基团，以区分二苯乙烯类化合物在A环和B环上的位置对于该项目的成功至关重要。通过在存在碘代甲烷的情况下除去叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团来实现C-4'酚部分的甲基化，以优异的收率实现了显着的Z到E异构化。该步骤（与进行12 C-甲基碘如本研究概念验证）表示方法，其中一个14C放射性同位素可以结合到实际的放射合成中。CA1是从非洲灌木柳树（Combretum caffrum）中分离出来的天然产物，由于其抑制微管蛋白组装的能力而具有重要的药用价值。作为前药，CA1P（OXi4503）在人类临床试验中作为血管分裂剂。

  DOI：

  10.1021/np800661r