5-(phenylamino)-3-(trichloromethyl)isothiazole-4-carbonitrile | 1204330-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(phenylamino)-3-(trichloromethyl)isothiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Anilino-3-(trichloromethyl)-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 1204330-97-1
• 化学式: C₁₁H₆Cl₃N₃S
• 分子量: 318.614
• InChiKey: NBIBKCBCSRKWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyanothioacetanilide 、 三氯乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到5-(phenylamino)-3-(trichloromethyl)isothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-disubstituted-3-trihalomethylisothiazoles

  摘要：

  Herein, we describe the synthesis of 4,5-disubstituted-3-trihalomethylisothiazoles from trihaloacetonitriles and 2-cyanothioacetamides or 2-ethoxycarbonylthioacetamides. The reactivity of the necessary trihaloacetonitriles has a significant impact on the observed reaction pathways. Reactions with CF3CN require an oxidant to mediate cyclization, while CCl3CN functions as both the reactant and oxidant. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.051

文献信息

• Synthesis of 4,5-disubstituted-3-trihalomethylisothiazoles
  作者：Michael P. Zawistoski、Shannon M. Decker、David A. Griffith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.051

  日期：2009.12

  Herein, we describe the synthesis of 4,5-disubstituted-3-trihalomethylisothiazoles from trihaloacetonitriles and 2-cyanothioacetamides or 2-ethoxycarbonylthioacetamides. The reactivity of the necessary trihaloacetonitriles has a significant impact on the observed reaction pathways. Reactions with CF3CN require an oxidant to mediate cyclization, while CCl3CN functions as both the reactant and oxidant. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.