(R)-2,3-diamino-2-benzylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2,3-diamino-2-benzylpropanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-amino-2-aminomethyl-3-phenylpropanoic acid；(2R)-2-amino-2-(aminomethyl)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: WCGBOVIVHQKNAO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-cyano-3-phenylpropanoate 在 Rh/Al₂O₃ 氢氧化钾 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (R)-2,3-diamino-2-benzylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性胺化：对映体纯的α，β-二氨基酸，手性关键化合物的合成，构象受限的肽模拟物和非肽模拟物

  摘要：

  这项工作描述了对映体纯的（R）-2-氨基甲基丙氨酸，（R）-2-氨基甲基正缬氨酸，（R）-2-氨基甲基缬氨酸，（R）-2-氨基甲基亮氨酸和（R）-2-氨基甲基苯基丙氨酸的有效合成用O-（二苯基膦基）羟胺胺化手性2-氰基酯，然后适当还原和水解。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00368-y

文献信息

• Diastereoselective Electrophilic Amination of Chiral 1-Benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3-methyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one for the Asymmetric Syntheses ofα-Substitutedα,β-Diaminopropanoic Acids
  作者：Elena Castellanos、Gloria Reyes-Rangel、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/hlca.200490073

  日期：2004.4

  The chiral compounds (R)- and (S)-1-benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3-methyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one ((R)- and (S)-1), derived from (R)- and (S)-asparagine, respectively, were used as convenient starting materials for the preparation of the enantiomerically pure α-alkylated (alkyl=Me, Et, Bn) α,β-diamino acids (R)- and (S)-11–13. The chiral lithium enolates of (R)- and (S)-1 were first alkylated

  手性化合物（R）-和（S）-1-苯甲酰基-2,3,5,6-四氢-3-甲基-2-（1-甲基乙基）嘧啶-4（1 H）-一（（R） -和（小号） - 1），从（衍生ř） -和（小号）天冬酰胺，分别用作方便的起始原料为对映体纯的制备α烷基化（烷基=甲基，乙基，BN）α，β -二氨基羧酸（[R ）-和（小号） - 11 - 13。（R）-和（S）-1的手性锂烯酸酯首先烷基化，将得到的非对映异构产物5 - 7进行胺化以“二（叔丁基）偶氮二羧酸”（DBAD），从而产生了非对映异构纯的（≥98％）化合物8 - 10。目标化合物（[R ）-和（小号） - 11 - 13然后可以以良好的收率和高纯度通过水解/氢解/水解序列来获得。
• Stereoselective amination of chiral enolates: Synthesis of enantiomerically pure α,β-diamino acids, chiral key compounds in the synthesis of conformationally constrained peptido- and non-peptidomimetics
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00368-y

  日期：1995.11

  This work describes an efficient synthesis of enantiomerically pure (R)-2-aminomethylalanine, (R)-2-aminomethylnorvaline, (R)-2-aminomethylvaline, (R)-2-aminomethylleucine and (R)-2-aminomethylphenylalanine by electrophilic amination of chiral 2-cyanoesters with O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine followed by appropiate reduction and hydrolysis.

  这项工作描述了对映体纯的（R）-2-氨基甲基丙氨酸，（R）-2-氨基甲基正缬氨酸，（R）-2-氨基甲基缬氨酸，（R）-2-氨基甲基亮氨酸和（R）-2-氨基甲基苯基丙氨酸的有效合成用O-（二苯基膦基）羟胺胺化手性2-氰基酯，然后适当还原和水解。