2,4-dimethyl-8-oxo-5,8-dihydro-1,5,8a,9-tetraazafluorene-7-carboxylic acid ethyl ester | 1227752-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-8-oxo-5,8-dihydro-1,5,8a,9-tetraazafluorene-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 8,10-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydropyrido[2',3':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 1227752-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: QDRBVQWWFPHGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-8-oxo-5,8-dihydro-1,5,8a,9-tetraazafluorene-7-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到ethyl 4-chloro-8,10-dimethylpyrido[2',3':3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  包括吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶的四杂环体系的合成，并与吡唑衍生物融合并与1、3,4-氧杂，噻二唑和1,2,4分离-四唑衍生物

  摘要：

  一系列分离并稠合的四环化合物，含有吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶并与1,3,4-氧杂-，噻二唑，1,2,4-相连四唑和吡唑衍生物是通过1,8,10-三甲基-4-氧-1、1,4-二氢吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3的反应制备的羧酸盐和一些常用试剂，以令人满意的产率提供产品。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.339
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 、 3-amino-4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到2,4-dimethyl-8-oxo-5,8-dihydro-1,5,8a,9-tetraazafluorene-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  包括吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶的四杂环体系的合成，并与吡唑衍生物融合并与1、3,4-氧杂，噻二唑和1,2,4分离-四唑衍生物

  摘要：

  一系列分离并稠合的四环化合物，含有吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶并与1,3,4-氧杂-，噻二唑，1,2,4-相连四唑和吡唑衍生物是通过1,8,10-三甲基-4-氧-1、1,4-二氢吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3的反应制备的羧酸盐和一些常用试剂，以令人满意的产率提供产品。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.339

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of New Substituted Pyrazolo[3,4-b]pyridine Derivatives and Their Acyclic Nucleoside Analogs
  作者：Mohamed Hawata、Farag El-Essawy、Mohamed El-Bayaa、Wael A. El-Sayed

  DOI：10.21608/ejchem.2021.90009.4302

  日期：2021.9.6

  As an important strategy, including incorporation of more than active core in one molecule, for finding potent candidates against cancer cells, a number of functionalized pyrazolopyridin derivatives linked to oxadiazole, dioxolane, acyclic sugar and fluorene ring systems, were synthesized through heterocyclization reactions. The derived sugar hydrazone and the corresponding acyclic C-nucleoside analog in addition to acyclic N-nucleoside were also prepared. The behavior of the afforded compounds as possible cytotoxic agents against human HTC116 and MCF7 cancer cells was investigated and the results showed that compounds 11-13 showed the highest activities against the two cancer cells. Other compounds revealed a type of selectivity toward one cancer cell while the activity was relatively lost against the other cancer cell line.

  作为一种重要的策略，包括在一个分子中加入多个活性核心，以寻找有效的抗癌候选化合物，通过杂环化反应合成了一些与噁二唑、二氧戊环、无环糖和芴环系统相连的功能化吡唑并吡啶衍生物。此外，还制备了衍生的糖腙和相应的无环 C 核苷类似物以及无环 N 核苷。结果表明，化合物 11-13 对这两种癌细胞的活性最高。其他化合物显示出对一种癌细胞的选择性，而对另一种癌细胞的活性则相对减弱。