(1R,4S,4aR,5R,8S,8aR,9aS,10aS)-4a-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-1,4;5,8-dimethano-anthraquinone | 176706-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1R,4S,4aR,5R,8S,8aR,9aS,10aS)-4a-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-1,4;5,8-dimethano-anthraquinone
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R,8S,9R,11S,12R)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-6,13-diene-3,10-dione
• CAS: 176706-59-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃S
• 分子量: 378.492
• InChiKey: AAGJDBVVUYKRHV-ZRHLXFRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,4aR,5R,8S,8aR,9aS,10aS)-4a-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-1,4;5,8-dimethano-anthraquinone 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1α,4α,10aβ,5α,8α,8aβ-hexahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9-10-dione
  参考文献：
  名称：

  （S）S-4a，5,8,8a-四氢-5,8-甲烷-2-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-萘醌与环戊二烯的Diels-Alder反应中非对映选择性的研究。

  摘要：

  标题化合物6和7已被证明是适当的刚性模型，可用于评估亚磺酰基控制在烯二酮部分上环戊二烯的[4 + 2]环加成的非对映选择性。热和路易斯酸催化反应的结果使我们能够确定，亚砜基的存在可调节反应性和内/外选择性，内-反-内或外-反-内双加合物是主要的产品取决于实验条件。使用了SOTol基团与几种路易斯酸（BF（3）.OEt（2），Eu（fod）（3），ZnBr（2））之间的缔合作用，该位移移位了CS键周围的构象平衡解释主要受空间因素控制的环加成反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/jo9521209
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 endo-<4aR,5S,8R,8aS,(S)S>-5,8-methano-2-(p-tolylsulfinyl)-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,4S,4aR,5R,8S,8aR,9aS,10aS)-4a-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-1,4;5,8-dimethano-anthraquinone 、 (1R,2R,4S,5R,8S,9R,11S,12S)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-6,13-diene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  （S）S-4a，5,8,8a-四氢-5,8-甲烷-2-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-萘醌与环戊二烯的Diels-Alder反应中非对映选择性的研究。

  摘要：

  标题化合物6和7已被证明是适当的刚性模型，可用于评估亚磺酰基控制在烯二酮部分上环戊二烯的[4 + 2]环加成的非对映选择性。热和路易斯酸催化反应的结果使我们能够确定，亚砜基的存在可调节反应性和内/外选择性，内-反-内或外-反-内双加合物是主要的产品取决于实验条件。使用了SOTol基团与几种路易斯酸（BF（3）.OEt（2），Eu（fod）（3），ZnBr（2））之间的缔合作用，该位移移位了CS键周围的构象平衡解释主要受空间因素控制的环加成反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/jo9521209

文献信息

• Studies of Diastereoselectivity in Diels−Alder Reactions of (S)<i>S</i>-4a,5,8,8a-Tetrahydro-5,8-methane-2-(<i>p</i>-tolylsulfinyl)-1,4-naphtho- quinones with Cyclopentadiene
  作者：M. Carmen Carreño、José L. García Ruano、Antonio Urbano、Miguel A. Hoyos

  DOI：10.1021/jo9521209

  日期：1996.1.1

  compounds 6 and 7 have proved to be adequate rigid models to evaluate the ability of the sulfinyl group to control the diastereoselectivity of the [4 + 2] cycloadditions of cyclopentadiene on the ene-dione moiety. The results of thermal and Lewis acid-catalyzed reactions allowed us to establish that both reactivity and endo/exo selectivity were modulated by the presence of the sulfinyl group, the endo-anti-endo

  标题化合物6和7已被证明是适当的刚性模型，可用于评估亚磺酰基控制在烯二酮部分上环戊二烯的[4 + 2]环加成的非对映选择性。热和路易斯酸催化反应的结果使我们能够确定，亚砜基的存在可调节反应性和内/外选择性，内-反-内或外-反-内双加合物是主要的产品取决于实验条件。使用了SOTol基团与几种路易斯酸（BF（3）.OEt（2），Eu（fod）（3），ZnBr（2））之间的缔合作用，该位移移位了CS键周围的构象平衡解释主要受空间因素控制的环加成反应的立体化学过程。