萘-1-亚磺酸 | 607-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-1-亚磺酸
• 英文名称: naphthalene-1-sulphinic acid
• 英文别名: naphthalene-1-sulfinic acid；1-naphthylsulfinic acid；1-Naphthalenesulfinic acid
• CAS: 607-33-0
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: ICYDASAGOZFWIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  103 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1-亚磺酸 在 potassium bichromate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(naphthalene-1-sulfonyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium naphthalene-1-sulfinate 在 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 萘-1-亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂条件下直接取代仲醇和叔醇生成砜

  摘要：

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02188

文献信息

• Electrochemical Oxidative Cross‐Coupling Reaction to Access Unsymmetrical Thiosulfonates and Selenosulfonates
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Yanghao Zhang、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900047

  日期：2019.4.23

  The electrochemical oxidative cross‐dehydrogenative coupling of arylsulfinic acids with thiophenols was achieved via a radical process. A wide range of arylsulfinic acids and substituted thiophenols were found to be tolerated, providing unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields. This electrochemical method can also be used for the reaction of arylsulfinic acids with disulfides or diselenides

  芳基亚磺酸与硫酚的电化学氧化交叉脱氢偶联是通过自由基过程实现的。发现宽范围的芳基亚磺酸和取代的苯硫酚是可以耐受的，从而以良好或优异的收率提供不对称的硫代磺酸盐。该电化学方法也可以用于芳基亚磺酸与二硫化物或二硒化物的反应以获得硫代磺酸盐或硒代磺酸盐。
• Sodium iodide-mediated synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones with solvent-controlled chemical selectivity
  作者：Congrong Liu、Jin Xu、Gongde Wu

  DOI：10.1039/d1ra07086j

  日期：——

  Vinyl sulfides and vinyl sulfones are ubiquitous structures in organic chemistry because of their presence in natural and biologically active compounds and are very frequently encountered structural motifs in organic synthesis. Herein we report an efficient synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones via transition metal-free sodium iodide-mediated sulfenylation of alcohols and sulfinic acids with

  乙烯基硫化物和乙烯基砜是有机化学中普遍存在的结构，因为它们存在于天然和生物活性化合物中，并且是有机合成中经常遇到的结构基序。在此，我们报道了一种通过无过渡金属碘化钠介导的醇和亚磺酸的亚磺酰化反应，以溶剂控制的选择性有效合成乙烯基硫化物和乙烯基砜。
• Synthesis of ketones by palladium-catalysed desulfitative reaction of arylsulfinic acids with nitriles
  作者：Tao Miao、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c1cc13352g

  日期：——

  Palladium-catalysed desulfitative addition of arylsulfinic acids to aryl and alkyl nitriles with 2,2'-bipyridine as a ligand afforded a variety of aryl ketones via hydrolysis of ketimine intermediates.

  钯催化的2,2'-联吡啶作为配体将芳基亚磺酸脱芳基加到芳基和烷基腈上，通过酮亚胺中间体的水解得到各种芳基酮。
• Microwave-Accelerated Pd-Catalyzed Desulfitative Direct C2-Arylation of Free (NH)-Indoles with Arylsulfinic Acids
  作者：Tao Miao、Pinhua Li、Guan-Wu Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/asia.201300913

  日期：2013.12

  and efficient direct C2‐arylation of free (NH)‐indoles with arylsulfinic acids proceeded through a microwave‐accelerated palladium‐catalyzed desulfitation reaction. By using PdCl2 as a catalyst, silver acetate as an oxidant, and H2SO4 as an additive, arylsulfinic acids with both electron‐donating and electron‐withdrawing groups underwent desulfitative coupling with an array of free (NH)‐indoles, thereby

  游离（NH）吲哚与芳基亚磺酸的快速有效的直接C2-芳基化反应是通过微波促进的钯催化的脱硫反应进行的。通过使用PdCl 2作为催化剂，乙酸银作为氧化剂，H 2 SO 4作为添加剂，具有给电子基团和吸电子基团的芳基亚磺酸与一系列游离的（NH）吲哚进行脱硫偶联，从而有选择地提供高收率的C2-芳基吲哚。
• BENZOFURO[3,2-c] PYRIDINES AND RELATED ANALOGS AS SEROTONIN SUB-TYPE 6 (5-HT6) MODULATORS FOR THE TREATMENT OF OBESITY, METABOLIC SYNDROME, COGNITION AND SCHIZOPHRENIA
  申请人：GUZZO Peter R.

  公开号：US20120184531A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to benzofuro[3,2-c]pyridine and azepine analogs as serotonin sub-type 6 (5-HT 6 ) modulators, pharmaceutical compositions including these compounds, methods of preparation, and use thereof. These compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders including obesity, metabolic syndrome, cognition, schizophrenia, attention deficit hyperactivity disorder, bipolar disorder, rare and orphan diseases, and sleep disorders. The subject compounds have the structure of formula (I) with the substituents being described herein.

  本发明涉及苯并呋喃[3,2-c]吡啶和氮杂环庚烯类似物作为5-羟色胺亚型6（5-HT6）调节剂，包括这些化合物的药物组合物，其制备方法以及使用方法。这些化合物在治疗包括肥胖、代谢综合征、认知障碍、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍、躁郁症、罕见和孤儿疾病以及睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病中是有用的。所述化合物具有如下式（I）的结构，其中所述取代基在此处描述。