(Z)-N-Methyl-2-(2-phenoxyphenyl)-2-methoxyiminoacetamide | 133408-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-Methyl-2-(2-phenoxyphenyl)-2-methoxyiminoacetamide
• 英文别名: N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)-2-methoxyiminoacetamide；Z-2-methoxyimino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)acetamide；2-methoxyimino-N-methyl-2-(2phenoxyphenyl)acetamide；(Z)-Metominostrobin；(2Z)-2-methoxyimino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl)acetamide
• CAS: 133408-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: HIIRDDUVRXCDBN-SDXDJHTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  88℃
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.50e-04 M
• 蒸汽压力：
  1.35e-07 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

应用

适宜作物与安全性：在推荐剂量下，该产品对水稻安全无药害。

防治对象：主要针对稻瘟病的防治。

使用方法：苯氧菌胺是一种新型广谱杀菌剂，兼具保护和治疗活性。它内吸性强，在未感染或发病初期施用效果更佳，推荐使用剂量为1.5~2.0kg/hm²。

作用机制

作为线粒体呼吸抑制剂，苯氧菌胺通过在细胞色素b和c之间的电子转移抑制线粒体的呼吸。对14-脱甲基化酶抑制剂、苯甲酰胺类、二羧酰胺类和苯并咪唑类抗性的病原菌有效，具有保护、治疗、铲除、渗透及内吸活性。

环境代谢

在动物体内，苯氧菌胺被迅速吸收且几乎完全排出。主要代谢途径包括二芳醚的水解和N-甲基甲酰氨基的脱甲基化。

在水稻中，其主要代谢途径为N-甲基甲酰氨基的水解、脱甲基化及肟的水解反应。

土壤/环境降解半衰期DT₅₀（需氧）为98天。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀（mg/kg）：雄性776，雌性708；急性经皮LD₅₀＞2000 mg/kg；吸入LC₅₀（4小时）＞1880 mg/m³。对兔皮肤无刺激，眼稍有刺激性，不引起过敏反应。雄性大鼠、小鼠及狗的NOAEL分别为1.6、2.9和2mg/（kg·d），ADI值为0.016 mg/kg。

制备方法

以邻甲苯酚为起始原料，经过醚化、卤化、氰基取代、亚硝化、烷基化、酸解酯化及氨化等步骤合成得到苯氧菌胺。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	α-methoxyimino-2-phenoxyphenylacetonitrile	139995-83-8	C15H12N2O2	252.272

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (E)-苯氧菌胺	E-metominostrobin	133408-50-1	C16H16N2O3	284.315

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-Methyl-2-(2-phenoxyphenyl)-2-methoxyiminoacetamide 、 盐酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-苯氧菌胺
  参考文献：
  名称：

  Process for producing methoxyiminoacetamide compounds and intermediates

  摘要：

  公式[I]的化合物：##STR1## 其中X为氢、低烷基、低烷氧基或卤素；E-异构体、Z-异构体或其混合物的任何构型可通过在甲醇存在下用公式[II]的化合物：##STR2## 其中X和如上定义；W为-CN或-COOR；R为低烷基，与甲胺反应制备而成。化合物[I]用作农业杀菌剂。还公开了用于制备化合物[I]的中间体。

  公开号：

  US05380913A1
• 作为产物：
  描述：

  α-methoxyimino-2-phenoxyphenylacetonitrile 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-N-Methyl-2-(2-phenoxyphenyl)-2-methoxyiminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for producing methoxyiminoacetamide compounds and intermediates

  摘要：

  根据上述描述，公式[I]的化合物如下所示：其中X为氢、较低的烷基、较低的烷氧基或卤素；E-异构体、Z-异构体或二者的混合物的任何构型均可通过将公式[II]的化合物与甲醇存在下的甲胺反应来制备，其中公式[II]的化合物如下所示：其中X和上述定义的相同；W为--CN或--COOR；R为较低的烷基。化合物[I]可用作农业杀菌剂。还公开了用于生产化合物[I]的中间体。

  公开号：

  US05380913A1

文献信息

• MICROBIOCIDAL PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20150031541A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 , are useful as a pesticides.

  公式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1中所定义，可用作农药。
• [EN] MICROBICIDAL HETEROCYCLES<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012069633A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compounds of the formula I Formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as active ingredients, which have microbiocidal activity, in particular fungicidal activity.

  式I的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，作为活性成分是有用的，具有微生物杀灭活性，特别是真菌杀灭活性。
• [EN] MICROBIOCIDAL HETEROBICYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROBICYCLIQUES MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015117563A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Compounds of the formula I wherein Y-X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A1, A2, A3, Ra and n are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式I中的化合物，其中Y-X，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，A1，A2，A3，Ra和n的定义如权利要求书中所述。此外，本发明涉及包括式(I)化合物的农药组合物，这些组合物的制备，以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的食物作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• [EN] FUNGICIDE HYDROXIMOYL-TETRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYMOYL-TÉTRAZOLE FONGICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012123434A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to hydroximoyl-tetrazole derivatives of formula (I), their process of preparation, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions, wherein A represents a tetrazoyi group, Het represents a pyridyl group or a thiazolyl group and X represents various substituents.

  本发明涉及式(I)的羟肟基-四唑衍生物，其制备方法，它们作为杀真菌活性剂的用途，特别是作为杀真菌组合物的形式以及利用这些化合物或组合物控制植物病原真菌的方法，其中A代表四唑基，Het代表吡啶基或噻唑基，X代表各种取代基。
• MICROBIOCIDAL HETEROCYCLES
  申请人：Sulzer-Mosse Sarah

  公开号：US20120142700A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to heterocyclic compounds of formula (I) which have microbiocidal activity, in particular fungicidal activity, as well as methods of using the compounds of formula (I) to control microbes.

  本发明涉及具有微生物杀灭活性的杂环化合物(I)的公式，特别是具有真菌杀灭活性，以及使用公式(I)化合物控制微生物的方法。