9H-fluorene-2-sulfonamide | 13354-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluorene-2-sulfonamide
• CAS: 13354-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD03942250
• 分子量: 245.302
• InChiKey: NUIDLTURDJZFNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluorene-2-sulfonamide 、 4-(biphenyl-4-ylmethoxymethyl)benzoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以34%的产率得到N-(9H-fluorene-2-sulfonyl)-4-(biphenyl-4-ylmethoxymethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有非竞争性作用的新型基于非羧基苯甲酰磺酰胺的蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的苯甲酰基磺酰胺衍生物，并对其进行了生物学评估。其中，4-（联苯基-4-基甲基硫烷基甲基）-N-（己烷-1-磺酰基）苯甲酰胺（化合物18K）被鉴定为对酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）有抑制作用的蛋白酪氨酸磷酸酶（IC50 = 0.25 µM）。化合物18K充当非竞争性抑制剂并与PTP1B的变构位点结合。它还在小鼠（最大药物浓度（Cmax）= 30,5 mg / kg时为45.5 µM），大鼠（Cmax = 30 mg / kg，Cmax = 53.6 µM）和小猎犬（10 mg / kg时Cmax = 37.8 µM）中具有较高的口服吸收率。公斤/天），并以30 mg / kg / d（每os（po））的血浆葡萄糖水平显着降低了一周，在db / db小鼠中没有副作用。综上所述，

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00635
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 水 作用下， 生成 9H-fluorene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Courtot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1930, vol. <10> 14, p. 52,55, 95

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free construction of primary sulfonamides through three diverse salts
  作者：Ming Wang、Qiaoling Fan、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c8gc03014f

  日期：——

  In this report, the first metal-free construction of primary sulfonamides through a direct three-component reaction of sodium metabisulfite, sodium azide and aryldiazonium has been established. Readily available inorganic Na2S2O5 and NaN3 were applied as the sulfur dioxide surrogate and nitrogen source respectively. The widely used sulfonamide drugs Celecoxib and Sulpiride, which possess multiple heteroatoms

  在该报告中，已经建立了通过亚硫酸氢钠，叠氮化钠和芳基重氮的直接三组分反应的伯磺酰胺的第一个无金属结构。分别将现成的无机Na 2 S 2 O 5和NaN 3分别用作二氧化硫的替代物和氮源。具有多个杂原子和含活性氢官能团的磺胺药物塞来昔布和舒必利有效地与–SO 2 NH 2一起安装小组在后期。对照实验和动力学研究表明，该转化涉及芳基，磺酰基和共轭膦亚胺基。
• 磺酰胺类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109438296A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种如式(2)所示的磺酰胺类化合物的合成方法，以重氮盐为反应原料，在无机氮试剂、无机二氧化硫试剂、添加剂、膦试剂的作用下，在60‑100℃条件下，在溶剂中反应得到各类磺酰胺类化合物。本发明通过无金属催化条件下，以无机盐作为氮原子源和二氧化硫源，一步构建得到磺酰胺类化合物，避免了传统使用不稳定的酰氯与胺缩合的多步法合成磺酰胺；通过本发明发展的磺酰胺合成方法可以进一步应用于关节炎药物塞来考昔和精神类药物舒必利的合成。
• Morishita, Ko; Shoji, Yoshimichi; Tanaka, Shunkichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2017, vol. 65, # 12, p. 1144 - 1160
  作者：Morishita, Ko、Shoji, Yoshimichi、Tanaka, Shunkichi、Fukui, Masaki、Ito, Yuma、Kitao, Tatsuya、Shirahase, Hiroaki、Ozawa, Shin-Ichiro、Hirono, Shuichi

  DOI：——

  日期：——
• Novel Non-carboxylate Benzoylsulfonamide-Based Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors with Non-competitive Actions
  作者：Ko Morishita、Yoshimichi Shoji、Shunkichi Tanaka、Masaki Fukui、Yuma Ito、Tatsuya Kitao、Shin-ichiro Ozawa、Shuichi Hirono、Hiroaki Shirahase

  DOI：10.1248/cpb.c17-00635

  日期：——

  A novel series of benzoylsulfonamide derivatives were synthesized and biologically evaluated. Among them, 4-(biphenyl-4-ylmethylsulfanylmethyl)-N-(hexane-1-sulfonyl)benzamide (compound 18K) was identified as a protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitor with potent and selective inhibitory activity against PTP1B (IC50=0.25 µM). Compound 18K functioned as a non-competitive inhibitor and bound

  合成了一系列新颖的苯甲酰基磺酰胺衍生物，并对其进行了生物学评估。其中，4-（联苯基-4-基甲基硫烷基甲基）-N-（己烷-1-磺酰基）苯甲酰胺（化合物18K）被鉴定为对酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）有抑制作用的蛋白酪氨酸磷酸酶（IC50 = 0.25 µM）。化合物18K充当非竞争性抑制剂并与PTP1B的变构位点结合。它还在小鼠（最大药物浓度（Cmax）= 30,5 mg / kg时为45.5 µM），大鼠（Cmax = 30 mg / kg，Cmax = 53.6 µM）和小猎犬（10 mg / kg时Cmax = 37.8 µM）中具有较高的口服吸收率。公斤/天），并以30 mg / kg / d（每os（po））的血浆葡萄糖水平显着降低了一周，在db / db小鼠中没有副作用。综上所述，
• Courtot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1930, vol. <10> 14, p. 52,55, 95
  作者：Courtot

  DOI：——

  日期：——