2-<3-Toluoylamino>-fluoren | 110875-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-<3-Toluoylamino>-fluoren
• 英文别名: 3-methyl-benzoic acid fluoren-2-ylamide；N-Fluoren-2-yl-m-toluamid；3-Methyl-benzoesaeure-fluoren-2-ylamid；N-(9H-fluoren-2-yl)-3-methylbenzamide
• CAS: 110875-73-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: WUNFIAFXNRGUAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基芴 、 间甲基苯甲酰氯 生成 2-<3-Toluoylamino>-fluoren
  参考文献：
  名称：

  致癌性与2-氨基芴衍生物体外水解难易程度的可能关系

  摘要：

  Wilson、DeEds 和 Cox1 于 1941 年首次报道了 2-乙酰氨基芴 (I) 对大鼠口服给药的致癌性。随后的研究表明，游离胺 (II) 在该物种中基本上与乙酰衍生物一样具有致癌性2。LD50 值以毫摩尔/千克米为基础。也被发现基本相同3。然后假设游离胺可能是必需的致癌物质，脱乙酰作用是致癌作用的必要前奏4。用 ω 位 5 中的碳 14 标记的 2-乙酰氨基芴进行的体内研究表明，确实发生了脱乙酰作用 6,7。在随后的体外实验中，证明了大鼠肝脏切片和匀浆对 2-乙酰氨基芴去乙酰化的能力8,9。因此，难以水解成游离胺的 2-氨基芴的 N-衍生物的致癌性应该低于那些容易水解的衍生物。当然，如果取代基使化合物不能被肠道吸收，它就不会致癌，即使它在体内被肝酶和体外被酸水解。另一方面，通过水解以外的反应转化为 2-氨基芴的衍生物会致癌。

  DOI：

  10.1038/1842018a0

文献信息

• Possible Relation between Carcinogenicity and Ease of Hydrolysis in vitro of Derivatives of 2-Aminofluorene
  作者：MARY F. ARGUS、FRANCIS E. RAY

  DOI：10.1038/1842018a0

  日期：1959.12

  less carcinogenic than those that are easily hydrolysed. It is true, of course, that if a substituent renders the compound non-absorbable from the gut it would not be carcinogenic, even though it was hydrolysed readily both in vivo by liver enzymes, and in vitro by acids. On the other hand, derivatives that are converted to 2-aminofluorene by reactions other than hydrolysis would be carcinogenic.

  Wilson、DeEds 和 Cox1 于 1941 年首次报道了 2-乙酰氨基芴 (I) 对大鼠口服给药的致癌性。随后的研究表明，游离胺 (II) 在该物种中基本上与乙酰衍生物一样具有致癌性2。LD50 值以毫摩尔/千克米为基础。也被发现基本相同3。然后假设游离胺可能是必需的致癌物质，脱乙酰作用是致癌作用的必要前奏4。用 ω 位 5 中的碳 14 标记的 2-乙酰氨基芴进行的体内研究表明，确实发生了脱乙酰作用 6,7。在随后的体外实验中，证明了大鼠肝脏切片和匀浆对 2-乙酰氨基芴去乙酰化的能力8,9。因此，难以水解成游离胺的 2-氨基芴的 N-衍生物的致癌性应该低于那些容易水解的衍生物。当然，如果取代基使化合物不能被肠道吸收，它就不会致癌，即使它在体内被肝酶和体外被酸水解。另一方面，通过水解以外的反应转化为 2-氨基芴的衍生物会致癌。