1-p-anisyl-3-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine | 37875-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-p-anisyl-3-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: ethyl 2-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；1-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 37875-82-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: DMBOYIVMRKANKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine 以 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 以97%的产率得到1-p-anisyl-3-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  简便的区域选择性[4 + 2]环加成反应，涉及1-芳基-4-苯基-1-氮杂二烯和烯丙酸酯：制备新型取代的1-芳基-4-苯基-1,4-二氢吡啶的有效途径。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] 1-芳基-4-苯基-1-氮杂二烯在回流的苯中的烯丙酯的C2，C3π键上进行容易的区域选择性[4 + 2]环加成，生成的加合物经历1， 3-H转变得到新颖的2-烷基-1-芳基-3-乙氧基羰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶（78-97％）。然而，当反应在室温下进行时，除了[4 + 2]加成以外，还涉及[2 + 2]的加成方式，涉及氮杂二烯的C ＝ N和烯丙酸酯的C 3，C 4π键。所得的N-芳基-2-乙氧基-羰基-亚甲基-4-苯乙烯基氮杂环丁烷（17-28％）在硅胶上进行重组，得到2-环己烯-1-酮。

  DOI：

  10.1021/ol010026a

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridines Catalyzed by Magnetic Nanocrystalline Fe₃O₄
  作者：Shu-Hong Yang、Fei-Yang Zhao、Hong-Yan Lü、Jia Deng、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.953

  日期：2012.9

  An efficient approach for one‐pot three‐component reaction of aromatic amines, α,β‐unsaturated aldehydes and β‐keto esters using magnetic nanocrystalline Fe3O4 as a catalyst has been described. The corresponding 1,4‐dihydropyridines are obtained in good yields under mild conditions. In addition, the catalyst can be recovered with a magnet and reused at least five consecutive cycles without appreciable

  描述了一种使用磁性纳米晶体Fe 3 O 4作为催化剂进行芳族胺，α，β-不饱和醛和β-酮酸酯的单锅三组分反应的有效方法。在温和的条件下，可以良好的收率获得相应的1,4-二氢吡啶。此外，可以用磁体回收催化剂，并至少连续五个循环重复使用，而不会明显降低其催化活性。
• Silica-supported Perchloric Acid Catalyzed One-pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Dasari Ramesh、Singanaboina Rajaram、Manchala Narasimhulu、Thummalpally Srikanth Reddy、Kondempudi Chinni Mahesh、Gajji Manasa、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/cjoc.201100032

  日期：2011.11

  AbstractAn environmentally friendly and highly efficient procedure for the preparation of 1,4‐dihydropyridines by the reaction between α,β‐unsaturated aldehydes, aromatic amines and β‐keto esters in the presence of silica supported perchloric acid is described.
• Facile, Regioselective [4 + 2] Cycloaddition Involving 1-Aryl-4-phenyl-1-azadienes and Allenic Esters:  An Efficient Route to Novel Substituted 1-Aryl-4-phenyl-1,4-dihydropyridines
  作者：M. P. S. Ishar、Kamal Kumar、Sumanjit Kaur、Shiv Kumar、Navdeep K. Girdhar、Satish Sachar、Alka Marwaha、Ashish Kapoor

  DOI：10.1021/ol010026a

  日期：2001.7.1

  undergo facile, regioselective [4 + 2] cycloaddition to the C2,C3 pi-bond of allenic esters in refluxing benzene, and the formed adducts undergo a 1,3-H shift to afford novel 2-alkyl-1-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridines (78-97%). However, when the reaction is carried at room temperature, besides the [4 + 2] addition, the [2 + 2] mode of addition involving C=N of azadiene and C3,C4 pi-bond

  [反应：请参阅文本] 1-芳基-4-苯基-1-氮杂二烯在回流的苯中的烯丙酯的C2，C3π键上进行容易的区域选择性[4 + 2]环加成，生成的加合物经历1， 3-H转变得到新颖的2-烷基-1-芳基-3-乙氧基羰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶（78-97％）。然而，当反应在室温下进行时，除了[4 + 2]加成以外，还涉及[2 + 2]的加成方式，涉及氮杂二烯的C ＝ N和烯丙酸酯的C 3，C 4π键。所得的N-芳基-2-乙氧基-羰基-亚甲基-4-苯乙烯基氮杂环丁烷（17-28％）在硅胶上进行重组，得到2-环己烯-1-酮。