N-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]phthalimide | 1250264-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]phthalimide
• 英文别名: 2-[2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione；2-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1250264-73-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: SZTPFKJXSVZCLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]phthalimide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到12b-hydroxy-1,3-dimethoxy-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine

  摘要：

  用三氟甲磺酸活化酰亚胺羰基有助于苯乙基邻苯二甲酰亚胺的分子内环化，从而得到融合的异吲哚异喹啉酮骨架。利用这种方法，首次成功地进行了异吲哚异喹啉酮生物碱 (±)-nuevamine 的一锅区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06349a
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 3,5-二甲氧基苯乙胺 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到N-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  An unusual reactivity of BBr3: Accessing tetrahydroisoquinoline units from N-phenethylimides

  摘要：

  异吲哚异喹啉酮、吡咯异喹啉酮和苯并[a]喹嗪酮单元是通过使用 BBr3 对甲氧基取代的 N-苯乙基亚酰胺进行分子内环化而构建的。

  DOI：

  10.1039/c0ob00269k

文献信息

• An unusual reactivity of BBr3: Accessing tetrahydroisoquinoline units from N-phenethylimides
  作者：Jayaraman Selvakumar、Alexandros Makriyannis、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c0ob00269k

  日期：——

  Isoindoloisoquinalinone, pyrroloisoquinolinone and benzo[a]quinolizinone units are constructed via intramolecular cyclization of the methoxy substituted N-phenethylimides using BBr3.

  异吲哚异喹啉酮、吡咯异喹啉酮和苯并[a]喹嗪酮单元是通过使用 BBr3 对甲氧基取代的 N-苯乙基亚酰胺进行分子内环化而构建的。
• Brønsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine
  作者：Jayaraman Selvakumar、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c1ob06349a

  日期：——

  Activation of imide carbonyl group with trifluoromethanesulfonic acid facilitates the intramolecular cyclization of phenethylphthalimides to give a fused isoindoloisoquinolinone skeleton. The first one pot regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine has been successfully executed using this methodology.

  用三氟甲磺酸活化酰亚胺羰基有助于苯乙基邻苯二甲酰亚胺的分子内环化，从而得到融合的异吲哚异喹啉酮骨架。利用这种方法，首次成功地进行了异吲哚异喹啉酮生物碱 (±)-nuevamine 的一锅区域选择性合成。
• Syntheses of fused tetrahydro-β-carboline analogues through imide carbonyl activation using BBr3: Evidence for the involvement of fused cyclic N-acyliminium ion intermediate
  作者：SELVARAJ MANGALARAJ、JAYARAMAN SELVAKUMAR、CHINNASAMY RAMARAJ RAMANATHAN

  DOI：10.1007/s12039-015-0836-8

  日期：2015.5

  The fused cyclic N-acyliminium ion generated during the imide carbonyl activation reaction of phenethylphthalimide was confirmed by single crystal X-ray diffraction. The Lewis acid assisted imide carbonyl activation methodology was successfully extended to synthesize fused tetrahydro-β-carboline units from the corresponding N-indolylethylimides.

  单晶 X 射线衍射证实了在苯乙基邻苯二甲酰亚胺的亚胺羰基活化反应中生成的融合环 N-酰亚胺离子。路易斯酸辅助亚胺羰基活化方法被成功地扩展到从相应的 N-吲哚乙亚胺合成融合的四氢-β-咔啉单元。