N-(4-bromophenyl)-N-methyl-2-(trifluoromethyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-N-methyl-2-(trifluoromethyl)acrylamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-N-methyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₉BrF₃NO
• 分子量: 308.098
• InChiKey: PHZUXHAYHMTTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formamide 、 N-(4-bromophenyl)-N-methyl-2-(trifluoromethyl)acrylamide 在 甲烷磺酸 、 lithium perchlorate 、 菲醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到(5-bromo-1-methyl-2-oxo-3-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  有机电光催化从甲酰胺和醛生成酰基自由基：获得酰化 3-CF3-2-Oxindoles

  摘要：

  已经开发出由甲酰胺和醛有机电光催化生成酰基自由基以合成酰化3-CF 3 -2-羟吲哚。该协议采用单催化系统，使用 9,10-菲醌 (PQ) 作为催化剂和氢原子转移 (HAT) 试剂，避免使用外部 HAT 试剂、金属试剂和氧化剂。通过串联自由基环化，由CF 3 -取代的N-芳基丙烯酰胺以令人满意的收率获得了多种酰化3- CF 3 -2-羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02607
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)丙烯酸 、 4-溴-N-甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N-(4-bromophenyl)-N-methyl-2-(trifluoromethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Alkyl/Aryl Radical Cascade for the Synthesis of Quaternary CF₃-Containing Oxindoles and Indoline Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00141

文献信息

• Photoinduced Alkyl/Aryl Radical Cascade for the Synthesis of Quaternary CF₃-Containing Oxindoles and Indoline Alkaloids
  作者：Ranjay Shaw、Naveen Sihag、Swati Jain、Ruchi Sharma、M. Ramu Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00141

  日期：2023.5.5
• Organoelectrophotocatalytic Generation of Acyl Radicals from Formamides and Aldehydes: Access to Acylated 3-CF₃-2-Oxindoles
  作者：Hong He、Qinhui Wan、Zhong-Wei Hou、Quan Zhou、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02607

  日期：2023.9.29

  Organoelectrophotocatalytic generation of acyl radicals from formamides and aldehydes to synthesize acylated 3-CF3-2-oxindoles has been developed. This protocol features a monocatalytic system using 9,10-phenanthrenequinone (PQ) both as a catalyst and as a hydrogen atom transfer (HAT) reagent, which avoids the use of an external HAT reagent, metal reagent, and oxidant. A variety of acylated 3-CF3-2-oxindoles

  已经开发出由甲酰胺和醛有机电光催化生成酰基自由基以合成酰化3-CF 3 -2-羟吲哚。该协议采用单催化系统，使用 9,10-菲醌 (PQ) 作为催化剂和氢原子转移 (HAT) 试剂，避免使用外部 HAT 试剂、金属试剂和氧化剂。通过串联自由基环化，由CF 3 -取代的N-芳基丙烯酰胺以令人满意的收率获得了多种酰化3- CF 3 -2-羟吲哚。