2-(difluoro(4-methoxyphenyl)methyl)benzo[d]thiazole | 1616729-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(difluoro(4-methoxyphenyl)methyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[Difluoro-(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzothiazole；2-[difluoro-(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1616729-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NOS
• 分子量: 291.321
• InChiKey: MHBNUJPUCPONAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-bromodifluoromethylbenzothiazole 在 铜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-(difluoro(4-methoxyphenyl)methyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Highly effective copper-mediated gem-difluoromethylenation of arylboronic acids

  摘要：

  一种简单且高效的铜介导的gem-二氟甲亚甲基化反应已被披露，可用于多种芳基硼酸与溴二氟甲基化的杂环化合物的反应。这些转化在室温下在空气中进行，无需配体、碱或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc03321c

文献信息

• Highly effective copper-mediated gem-difluoromethylenation of arylboronic acids
  作者：Guobin Ma、Wen Wan、Qingyang Hu、Haizhen Jiang、Jing Wang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc03321c

  日期：——

  A simple and highly efficient Cu-mediated gem-difluoromethylenation of a variety of aryl boronic acids with bromodifluoromethylated heterocyclic compounds has been disclosed. The transformations were performed in air at room temperature without ligands, bases, or additives.

  一种简单且高效的铜介导的gem-二氟甲亚甲基化反应已被披露，可用于多种芳基硼酸与溴二氟甲基化的杂环化合物的反应。这些转化在室温下在空气中进行，无需配体、碱或添加剂。
• Heteroaryldifluoromethylation of Organoborons Catalyzed by Palladium: Facile Access to Aryl(Heteroaryl)difluoromethanes
  作者：Yu-Lan Xiao、Bo Zhang、Zhang Feng、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol502121m

  日期：2014.9.19

  A first example of Pd-catalyzed heteroaryldifluoromethylation of organoborons with bromodifluoromethylated heteroarenes has been described. The use of phosphine ligand PAd2(n-Bu)·HI is critical for the reaction efficiency. With use of this ligand, a wide range of aryl(heteroaryl)difluoromethanes were obtained with high efficiency. The notable features of this reaction are its broad substrate scope and excellent functional group compatibility, thus providing a facile protocol for application in drug discovery and development.