N-（2-氰基-1-（（2S）-5-氰基-2-（三氟甲基）苯氧基）丙-2-基）-4-（三氟甲基磺胺基）苯甲酰胺 | 887148-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-（2-氰基-1-（（2S）-5-氰基-2-（三氟甲基）苯氧基）丙-2-基）-4-（三氟甲基磺胺基）苯甲酰胺
• 英文名称: monepantel
• 英文别名: N-[(1S)-1-cyano-2-(5-cyano-2-trifluoromethyl-phenoxy)-1-methyl-ethyl]-4-trifluoromethylsulfanyl-benzamide；Zolvix；AAD 1566；MPL；N-[(2S)-2-cyano-1-[5-cyano-2-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-2-yl]-4-(trifluoromethylsulfanyl)benzamide
• CAS: 887148-69-8
• 化学式: C₂₀H₁₃F₆N₃O₂S
• 分子量: 473.399
• InChiKey: WTERNLDOAPYGJD-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73°C
• 沸点：
  554.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-三氟甲硫基苯甲酰氯 在 4-三氟甲硫基苯甲酰氯 作用下， 生成 N-（2-氰基-1-（（2S）-5-氰基-2-（三氟甲基）苯氧基）丙-2-基）-4-（三氟甲基磺胺基）苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the treatment of mTOR pathway related diseases

  摘要：

  本发明涉及用于治疗mTOR (哺乳动物雷帕霉素靶点)通路相关疾病的化合物。具体而言，本发明涉及使用氨基乙腈衍生物(AADs)治疗mTOR通路相关疾病。

  公开号：

  US09790176B2

文献信息

• Discovery of amino-acetonitrile derivatives, a new class of synthetic anthelmintic compounds
  作者：Pierre Ducray、Noëlle Gauvry、François Pautrat、Thomas Goebel、Joerg Fruechtel、Yves Desaules、Sandra Schorderet Weber、Jacques Bouvier、Trixie Wagner、Olivier Froelich、Ronald Kaminsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.071

  日期：2008.5

  A new series of amino-acetonitrile derivatives (AAD) have been discovered that exhibit high anthelmintic activity against parasitic nematode species such as Haemonchus contortus and Trichostrongylus colubriformis. Significantly, these compounds also demonstrate activity against nematode strains resistant to the currently available broad-spectrum anthelmintics. The discovery, synthesis, structure-activity

  已经发现了一系列新的氨基乙腈衍生物（AAD），它们对寄生的线虫物种（例如，弯扭线虫和棒状毛线虫）表现出较高的驱虫活性。重要的是，这些化合物还显示出抗线虫菌株的活性，该菌株对目前可用的广谱驱虫药具有抗性。介绍了其发现，合成，构效关系和生物学结果。
• [EN] ORGANOMETALLIC COMPOUNDS FOR USE AS ANTHELMINTICS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES À UTILISER COMME ANTHELMINTIQUES
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2015044397A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention comprises a compound characterized by a general formula (1), wherein OM is an organometallic compound independently selected from the group of an unsubstituted or substituted metal sandwich compound, an unsubstituted or substituted half metal sandwich compound or a metal carbonyl compound, and wherein at least one of RL and RR is selected from formula (A), formula (B), formula (C), or formula (D) and their use for in a method of treatment of disease, in particular their use against helminths.

  该发明包括一种化合物，其具有一般式（1），其中OM是独立选择自未取代或取代的金属夹心化合物、未取代或取代的半金属夹心化合物或金属羰基化合物的有机金属化合物，并且RL和RR中至少有一个选择自式（A）、式（B）、式（C）或式（D），以及它们用于治疗疾病的方法，特别是它们用于对抗蠕虫。
• ANTICANCER AGENT COMPRISING AMINOACETONITRILE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：US20160213640A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention relates to an anticancer agent having a high safety and a superior anticancer activity, and an anticancer agent containing, as an active ingredient, an aminoacetonitrile compound represented by the formula (I) wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group and the like, R 2 , R 3 , and R 4 are the same or different and each is a hydrogen atom, an alkyl group and the like, R 5 and R 6 are the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom and the like, m is 0 or 1, R is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a phenyl group optionally substituted by an alkyl group and the like, an alkyl group and the like, Ar 1 is a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a pyrazolyl group, or the like, each of which is optionally substituted by a halogen atom, a cyano group, a nitro group, alkyl group and the like, and W is —O—, —S—, —SO 2 —, or —N(R 7 )— wherein R 7 is a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group and the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有高安全性和优越抗癌活性的抗癌剂，以及一种含有氨基乙腈化合物作为活性成分的抗癌剂，所述氨基乙腈化合物由以下式(I)表示：其中R1为氢原子、烷基等，R2、R3和R4相同或不同，每个为氢原子、烷基等，R5和R6相同或不同，每个为氢原子、卤原子等，m为0或1，R为卤原子、氰基、硝基、苯基（可选择地由烷基取代）等，烷基等，Ar1为苯基、萘基、吡啶基、吡唑基等，每个均可选择地由卤原子、氰基、硝基、烷基等取代，W为—O—、—S—、—SO2—或—N(R7)—，其中R7为氢原子、(C1-C6)烷基等，或其药理学上可接受的盐。
• [EN] N-(1-CYANO-2-HYDROXY-1-METHYL-ETHYL)-4-(TRIFLUOROMETHYLSULFANYL)BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NEMATOCIDAL DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(1-CYANO-2-HYDROXY-1-MÉTHYL-ÉTHYL)-4-(TRIFLUOROMÉTHYLSULFANYL) BENZAMIDE EN VUE D'UNE UTILISATION COMME MÉDICAMENTS NÉMATOCIDES
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2015000929A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention relates to compounds characterized by a general formula (1), wherein T is S, SO or SO2, and R is hydrogen or CO-R' wherein R' is unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, use in a method for treatment of infections by helminths.

  该发明涉及一种化合物，其具有通用式（1），其中T为S、SO或SO2，R为氢或CO-R'，其中R'为未取代或取代的烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基，在蠕虫感染的治疗方法中使用。
• [EN] ORGANOMETALLIC N-2-CYANO-1-HYDROXYPROPAN-2-YL FOR USE AS ANTHELMINTICS<br/>[FR] N-2-CYANO-1-HYDROXYPROPAN-2-YLE ORGANOMÉTALLIQUE À UTILISER COMME ANTHELMINTHIQUE
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2015044395A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to a compound characterized by a general formula (1), wherein OM is an organometallic compound independently selected from the group of an unsubstituted or substituted metal sandwich compound, an unsubstituted or substituted half metal sandwich compound or a metal carbonyl compound, wherein Z is a group described by a general formula –Kr-Fi–Kt-, wherein -Fi is -O-, -S-, -O-C(=O)-, -O-C(=S)-, -S-C(=O)- or NH-(C=O)- with i being 0 or 1, -Kr is a Cr-alkyl with r being 0, 1, 2, 3 or 4, -Kt is a Ct-alkyl with t being 0, 1, 2, 3 or 4, and wherein each RX1 independently from any other RX1 is -C(=O)ORX2, -C(=O)NRX22, -C(=O)SR X2, -C(=S)OR X2, -C(NH)NR X22, CN 4 H 2, -NR X22,-C(=O)R X2, -C(=S)R X2, -OR X2, -SR X2, -CF 3,-OCF 3, -SCF 3, -SOCF 3, -SO 2 CF 3,-CN, -NO 2, -F, -Cl, -Br or -I, and wherein - n of R X1n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, and with each R X2 independently from any other R X2 being hydrogen or an unsubstituted or substituted C1 -C 4 alkyl and their use in a method for treatment of infections by helminths.

  该发明涉及一种化合物，其具有一般式（1），其中OM是一种有机金属化合物，独立地选自未取代或取代的金属夹心化合物、未取代或取代的半金属夹心化合物或金属羰基化合物，其中Z是由一般式-Kr-Fi-Kt-描述的基团，其中-Fi是-O-、-S-、-O-C(=O)-、-O-C(=S)-、-S-C(=O)-或NH-(C=O)-，其中i为0或1，-Kr是具有r为0、1、2、3或4的Cr烷基，-Kt是具有t为0、1、2、3或4的Ct烷基，其中每个RX1独立于任何其他RX1，为-C(=O)ORX2、-C(=O)NRX22、-C(=O)SRX2、-C(=S)ORX2、-C(NH)NRX22、CN4H2、-NRX22、-C(=O)RX2、-C(=S)RX2、-ORX2、-SRX2、-CF3、-OCF3、-SCF3、-SOCF3、-SO2CF3、-CN、-NO2、-F、-Cl、-Br或-I，其中-RX1n的n为0、1、2、3、4或5，且每个RX2独立于任何其他RX2，为氢或未取代或取代的C1-C4烷基，以及它们在治疗蠕虫感染的方法中的应用。