N-（4-氰基苯基）-2-[4-（2,3,6,7-四氢-2,6-二氧代-1,3-二丙基-1H-嘌呤-8-基）苯氧基]乙酰胺 | 264622-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N-（4-氰基苯基）-2-[4-（2,3,6,7-四氢-2,6-二氧代-1,3-二丙基-1H-嘌呤-8-基）苯氧基]乙酰胺
• 英文名称: MRS 1754
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-2-[4-(2,3,6,7-tetrahydro-2,6-dioxo-1,3-dipropyl-1H-purin-8-yl)phenoxy]acetamide；8-[4-[((4-cyanophenyl)carbamoylmethyl)oxy]phenyl]-1,3-di(n-propyl)xanthine；(N-(4-cyanophenyl)-2-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-7H-purin-8-yl)phenoxy]acetamide)；[3H]-MRS-1754；N-(4-cyanophenyl)-2-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-7H-purin-8-yl)phenoxy]acetamide
• CAS: 264622-58-4
• 化学式: C₂₆H₂₆N₆O₄
• 分子量: 486.53
• InChiKey: AJBBEYXFRYFVNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，>10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

MRS 1754 是一种选择性A2B腺苷受体拮抗剂，对人体和大鼠的A1和A3受体展现出极低的亲和力。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(4-羧甲基氧基)苯基-1,3-二丙基黄嘌呤 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-（4-氰基苯基）-2-[4-（2,3,6,7-四氢-2,6-二氧代-1,3-二丙基-1H-嘌呤-8-基）苯氧基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  8-苯基黄嘌呤羧酸同系物的苯胺衍生物是人类 A(2B) 腺苷受体的高效和选择性拮抗剂。

  摘要：

  没有报道 A(2B) 腺苷受体 (AR) 的高选择性拮抗剂；然而，这样的拮抗剂具有作为平喘剂的治疗潜力。在这里，我们报告了有效和选择性 A(2B) 受体拮抗剂的合成。8-苯基-1, 3-二-(n-丙基)黄嘌呤衍生物与 HEK-293 细胞 (HEK-A(2B)) 中重组人 A(2B) ARs 结合的构效关系 (SAR) 和探索了其他 AR 亚型。合成了 8-[4-[[羧甲基]氧基]苯基]-1,3-二-(正丙基)黄嘌呤 4a 的各种酰胺衍生物。芳基、烷基和芳烷基酰胺的比较表明，简单的苯胺，特别是在对位被吸电子基团取代的那些，例如硝基、氰基和乙酰基，可选择性地结合范围内的人 A(2B) 受体1-3 nM。未取代的苯胺 12 在 A(2B) 受体处的 K(i) 值为 1.48 nM，但对人类 A(1)/A(2A) 受体和非选择性对大鼠 A(1) 受体仅具有中等选择性。高效和选择性 A(2B) 拮抗剂是对氨基苯乙酮衍生物

  DOI：

  10.1021/jm990421v

文献信息

• New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP2108641A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  This invention is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I) to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy.

  这项发明涉及具有一般式(I)的新p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂；其制备方法；包含它们的药物组合物；以及它们在治疗中的应用。
• New 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2322176A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  This invention is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I), to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy.

  这项发明涉及具有一般式(I)的新p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂，以及包含它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• [EN] NEW 7-PHENYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 7-PHÉNYL-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDIN-3(2H)-ONE
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2011057757A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I), to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy.

  这项发明涉及具有一般式(I)的新p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂，涉及它们的制备方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP2113503A1

  公开（公告）日：2009-11-04

  This invention is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I) to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy.

  这项发明涉及具有一般式(I)的新p38丝裂原活化蛋白激酶抑制剂；其制备方法；包含它们的药物组合物；以及它们在治疗中的应用。
• Spirocyclic Heterocycles Medicaments Containing Said Compounds, Use Thereof And Method For Their Production
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20110046148A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to spirocyclic heterocycles of general formula (I) the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, the use thereof for the treatment of diseases, particularly tumoral diseases as well as benign prostatic hyperplasia (BPH), diseases of the lungs and airways, and the preparation thereof.

  本发明涉及一般式(I)的螺环杂环化合物，其包括其互变异构体、立体异构体、它们的混合物和盐，特别是与无机或有机酸形成的生理上可接受的盐，具有有价值的药理特性，特别是对酪氨酸激酶介导的信号传导具有抑制作用，其用于治疗疾病，特别是肿瘤性疾病以及良性前列腺增生（BPH）、肺部和气道疾病，以及其制备方法。