N1,N1,N3,N3-四(2-胺乙基)1,3-丙二胺 | 142745-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N1,N1,N3,N3-四(2-胺乙基)1,3-丙二胺
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrakis(2-aminoethyl)-1,3-propylenediamine
• 英文别名: N1,N1'-(Propane-1,3-diyl)bis(N1-(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine)；N,N,N',N'-tetrakis(2-aminoethyl)propane-1,3-diamine
• CAS: 142745-40-2
• 化学式: C₁₁H₃₀N₆
• 分子量: 246.399
• InChiKey: ZKEGVCJAZHCGTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N1,N3,N3-四(2-胺乙基)1,3-丙二胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-tetrakis[(3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)carboxamido-ethyl]-propylenediamine
  参考文献：
  名称：

  act系元素的特定螯合剂。28.用于体内p（IV）螯合的多齿4-氨基甲酰基-3-羟基-1-甲基-2（1H）-吡啶酮配体的合成和初步评估。

  摘要：

  报道了基于4-（取代的氨基甲酰基）-3-羟基-2-吡啶酮的螯合剂的新家族。这些在氮上具有任选的末端取代基，并且羟基吡啶酮（HOPO）环通过酰胺键连接至分子主链。甲基取代的配体衍生物（Me-3,2-HOPOs）的一个非常重要的特征是，类似于铁载体肠杆菌素及其类似物的儿茶酰胺酰胺配合物，这些HOPO衍生物在酰胺质子和相邻质子之间形成强氢键金属络合物中酚盐的氧；这增强了复合物的稳定性。如在生理条件下观察到的，这种刚性有助于解释Me-3,2-HOPO配体对p（IV）的巨大亲和力。与注射Pu的对照组相比，研究的所有13种化合物均显着增强了小鼠的Pu排泄。与同等摩尔量的CaNa3-DTPA（当前临床使用的化合物）相比，研究的八种配体促进了更多的Pu排泄。与等摩尔量的八齿3,4,3-LI（1,2-HOPO）同等摩尔量相比，五种注射和两种口服Me-3,2-HOPO配体促进的Pu排泄量增加或略多。体内配体。

  DOI：

  10.1021/jm00014a013
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N^1'-(propane-1,3-diyl)bis(N²-trityl-N¹-(2-(tritylamino)ethyl)ethane-1,2-diamine) 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.33%的产率得到N1,N1,N3,N3-四(2-胺乙基)1,3-丙二胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER
  [FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE

  摘要：

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。

  公开号：

  WO2021013978A1

文献信息

• Influence of the distance between ionizable groups on the protonation behavior of various hexaamines
  作者：Rene´ C. van Duijvenbode、Anton Rajanayagam、Ger J. M. Koper,、Michal Borkovec、Wolfgang Paulus、Ulrich Steuerle、Lukas Häu

  DOI：10.1039/a907397c

  日期：——

  A synthesis route for N,N,N′,N′-tetraaminoethyl-1,2-ethylenediamine, N,N,N′,N′-tetraaminopropyl-1,2-ethylenediamine, N,N,N′,N′-tetraaminopropyl-1,3-propylenediamine and N,N,N′,N′-tetraaminopropyl-1,4-butylenediamine is presented. These molecules differ from each other in the number of carbon atoms between the six amino groups. This results in different protonation behavior. Potentiometric titrations are performed in 0.1 M and 1.0 M KCl, and the six macroscopic protonation constants are obtained from these curves. An Ising model with a limited number of microscopic protonation constants and short-ranged pair interactions describes the protonation behavior quantitatively. The results are compared to those of other, similar molecules. The advantage of the Ising model over empirical relations such as the Taft equations is the more systematic approach with which the titration curves of more complex molecules can be described. The values for the Ising model parameters obtained here can be used to predict the protonation behavior of more complex, in particular larger, polyamines.

  本文介绍了一种合成N,N,N′,N′-四氨基乙基-1,2-乙二胺、N,N,N′,N′-四氨基丙基-1,2-乙二胺、N,N,N′,N′-四氨基丙基-1,3-丙二胺和N,N,N′,N′-四氨基丙基-1,4-丁二胺的合成路线。这些分子中六个氨基之间的碳原子数不同，导致它们具有不同的质子化行为。在0.1 M和1.0 M KCl中进行电位滴定，从这些曲线中获得了六个宏观质子化常数。采用有限数量的微观质子化常数和短程配对相互作用的Ising模型，可以定量描述质子化行为。将结果与其他类似分子的结果进行了比较。与Taft方程等经验关系式相比，Ising模型在描述更复杂分子的滴定曲线时采用了更系统的方法。这里获得的Ising模型参数值可以用于预测更复杂、特别是更大的多胺分子的质子化行为。
• Octadentate Ligands Containing 2,3-Dihydroxybenzamide and 2,3-Dihydroxyterephthalamide Coordinating Subunits on a Tetrapodal Amine Backbone for Chelation of Actinides
  作者：Jide Xu、Anne E. V. Gorden、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1002/ejoc.200400080

  日期：2004.8

  ligand 3,4,3-LICAM(C) (2) is one of the most effective chelating agents for Pu IV that is not acutely toxic; however, at physiological pH, due to the weak acidity of the catechol hydroxy groups and the large proton dependence of the complexation reaction, only three of the four catecholate subunits are coordinated to Pu IV . To overcome this disadvantage, a new topological class of octadentate ligands

  线性八齿配体 3,4,3-LICAM(C) (2) 是 Pu IV 最有效的螯合剂之一，无剧毒；然而，在生理 pH 值下，由于儿茶酚羟基的弱酸性和络合反应对质子的依赖性很大，四个儿茶酚酸亚基中只有三个与 Pu IV 配位。为了克服这一缺点，设计并合成了一种基于四足胺骨架和 2,3-二羟基对苯二甲酰胺 (3) (TAM) 结合单元的新拓扑类八齿配体。酰胺取代基提供了一个手柄，通过它可以很容易地修改配体的功能，
• Preparation and Absorption and Circular Dichroism Spectra of Cobalt(III) Complexes with<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrakis(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine, -1,3-propanediamine, -1,4-butanediamine, and -(<i>R</i>,<i>R</i>)-and -(<i>R</i>,<i>S</i>)- 2,4-pentanediamine
  作者：Kazumasa Hata、Myung-Ki Doh、Kazuo Kashiwabara、Junnosuke Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.54.190

  日期：1981.1

  Cobalt(III) complexes of new sexidentate ligands,N,N,N′,N′-tetrakis(2-aminoethyl)-1,3-propanediamine (ttn), -1,4-butanediamine (ttmd), and -(R,R)- and -(R,S)-2,4-pentanediamine (tptn) were prepared and resolved except the RR-tptn complex which formed the Δ-isomer stereoselectively. The monocyano complexes of N,N,N′,N′-tetrakis(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine (ten) and ttn, in which the ligands act

  新的六齿配体的钴 (III) 配合物，N,N,N',N'-四(2-氨基乙基)-1,3-丙二胺 (ttn)、-1,4-丁二胺 (ttmd) 和 -(R ,R)- 和 -(R,S)-2,4-戊二胺 (tptn) 被制备和分离，除了 RR-tptn 复合物以立体选择性形成 Δ-异构体。还制备了 N,N,N',N'-四(2-氨基乙基)-1,2-乙二胺 (10) 和 ttn 的单氰基配合物，其中配体作为五分之一。将这些配合物和已知的 [Co(ten)]3+ 配合物的吸收光谱和 CD 光谱相互比较。六齿配合物的第一个 dd 吸收带，[Co(A)]3+ 按顺序移动到较小的波数，A 的 ttn>ten>ttmd，但 [Co(CN)(HA)]3+是相反的顺序，十> ttn。
• Design of Aminopolymer Structure to Enhance Performance and Stability of CO₂ Sorbents: Poly(propylenimine) vs Poly(ethylenimine)
  作者：Simon H. Pang、Li-Chen Lee、Miles A. Sakwa-Novak、Ryan P. Lively、Christopher W. Jones

  DOI：10.1021/jacs.7b00235

  日期：2017.3.15

  materials for direct CO2 capture from air have often focused on the prototypical poly(ethylenimine) (PEI) as the aminopolymer. However, it is known that PEI will oxidatively degrade at elevated temperatures. This degradation has been ascribed to the presence of secondary amines, which, when oxidized, lose their CO2 capture capacity. Here, we demonstrate the use of small molecule poly(propylenimine)

  用于直接从空气中捕获 CO2 的氨基聚合物/氧化物复合材料的研究通常集中在作为氨基聚合物的原型聚（乙烯亚胺）（PEI）上。然而，众所周知，PEI 在升高的温度下会氧化降解。这种降解归因于仲胺的存在，仲胺在氧化时会失去其 捕获能力。在这里，我们展示了在二氧化硅支持的线性和树枝状结构中使用小分子聚（丙烯亚胺）（PPI）作为直接从空气中捕获 的吸附材料。无论胺负载或氨基聚合物结构如何，发现 PPI 基吸附剂比 PEI 基吸附剂更有效地捕获 。此外，发现 PPI 比 PEI 更耐氧化降解，即使含有仲胺，如 FTIR、NMR、和 ESI-MS 研究。这些结果表明，由于对吸附剂再生条件的耐受性增加，基于 PPI 的 吸附剂可能允许更长的吸附剂工作寿命，并表明仲胺的存在可能并不意味着所有氨基聚合物都会氧化降解。
• Die Komplexe der Hexamine «penten» und «ptetraen» Thermodynamik ihrer Bildung in wässeriger Lösung
  作者：P. Paoletti、R. Walser、A. Vacca、G. Schwarzenbach

  DOI：10.1002/hlca.19710540121

  日期：——

  hexamines (H2NCH2CH2)2N(CH2)nN(CH2CH2NH2)2, «penten» (n = 2) and «ptetraen» (n=3) have been investigated as chelating agents for COIII (preparative Study) and some of the divalent metal ions (potentiometric and calorimetric studies). Both amines function as sexadentate ligands for CoIII, CoII and NiII, but one of the terminal aminogroups is much easier detached from the metal in case of M (penten)v+ than

  两种六胺（H 2 NCH 2 CH 2）2 N（CH 2）n N（CH 2 CH 2 NH 2）2，«戊烯»（n = 2）和«ptetraen»（n = 3）被研究为螯合剂，用于COIII（制备研究）和一些二价金属离子（电位和量热研究）。两种胺都充当Co III，Co II和Ni II的六齿配体，但在M（戊烯）v +的情况下，比M（ptetraen）v +的情况，末端氨基中的一个更容易从金属上脱离，因此揭示了在“五元”复合物的带状平面的五元螯合环中更多的应变。在另一方面，在M（ptetraen）的六元螯合环V +比包含M的叔氮原子的五元环，更应变（戊烯）V +的Cu II和Zn II与两种配体坐标仅6基本的5存在氮原子。两种六胺都再次与Mn II一起作为六齿，但是与“ ptetraen”配合物相比，金属在“ penten”配合物中除了6个氮原子外还与水分子配位。几乎每个细节都可以理解用于六