(S)-N-tert-butyloxycarbonyl-α-(4-trifluoromethylphenyl)benzylamine | 1000693-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butyloxycarbonyl-α-(4-trifluoromethylphenyl)benzylamine
• 英文别名: [phenyl(4-trifluoromethylphenyl)methyl]carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(S)-phenyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 1000693-95-7
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 351.369
• InChiKey: WDSOOUPPEWRBHW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 2CF₃O₃S^(1-)*C₃₆H₃₀N₄O₂Pd⁽²⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-N-tert-butyloxycarbonyl-α-(4-trifluoromethylphenyl)benzylamine 、 (S)-N-tert-butyloxycarbonyl-α-(4-trifluoromethylphenyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加成的芳基硼酸来Ñ -Boc亚胺使用原位生成的C ^ 2 -对称的阳离子Ñ -杂环卡宾（NHC的）的Pd 2+二水合配合物

  摘要：

  通过使用手性阳离子C 2对称N-杂环碳烯（NHC）Pd 2+合物1a – c作为基体，可以将芳基硼酸催化不对称加成到稳定稳定地制备的稳定的α-氨基甲酰基砜生成的N -Boc亚胺中。催化剂，以高到高的收率（最高89％）和高到高的对映选择性（最高90％ee）生产相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.037

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Boc Imines Generated in Situ
  作者：Hiroshi Nakagawa、Jason C. Rech、Robert W. Sindelar、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol702045w

  日期：2007.12.1

  The rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to N-Boc imines generated in situ from stable and easily prepared alpha-carbamoyl sulfones has been developed. High enantioselectivities are observed for additions of arylboronic acids with a variety of steric and electronic properties.

  已经开发出铑催化的将芳基硼酸加到由稳定且​​易于制备的α-氨基甲酰基砜原位生成的N-Boc亚胺中。对于具有多种空间和电子性质的芳基硼酸，观察到高对映选择性。
• Catalytic asymmetric addition of arylboronic acids to N-Boc imines generated in situ using C2-symmetric cationic N-heterocyclic carbenes (NHCs) Pd2+ diaquo complexes
  作者：Zhen Liu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.037

  日期：2010.4

  The catalytic asymmetric addition of arylboronic acids to N-Boc imines generated in situ from stable and easily prepared α-carbamoyl sulfones was realized by using chiral cationic C2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) Pd2+ diaquo complexes 1a–c as the catalysts, producing the corresponding adducts in good to high yields (up to 89%) and good to high enantioselectivities (up to 90% ee).

  通过使用手性阳离子C 2对称N-杂环碳烯（NHC）Pd 2+合物1a – c作为基体，可以将芳基硼酸催化不对称加成到稳定稳定地制备的稳定的α-氨基甲酰基砜生成的N -Boc亚胺中。催化剂，以高到高的收率（最高89％）和高到高的对映选择性（最高90％ee）生产相应的加合物。