(R)-N-tert-butyloxycarbonyl-α-(3-acetylphenyl)benzylamine | 1000693-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butyloxycarbonyl-α-(3-acetylphenyl)benzylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(R)-(3-acetylphenyl)-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 1000693-87-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: IJZNNQVLSSTGKX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 、 3-乙酰基苯硼酸 在 {rhodium(acetylacetonate)(cis-cyclooctene)2} 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 三乙胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-N-tert-butyloxycarbonyl-α-(3-acetylphenyl)benzylamine 、 (S)-N-tert-butyloxycarbonyl-α-(3-acetylphenyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸的催化对映选择性加成到原位生成的N-boc亚胺中。

  摘要：

  已经开发出铑催化的将芳基硼酸加到由稳定且​​易于制备的α-氨基甲酰基砜原位生成的N-Boc亚胺中。对于具有多种空间和电子性质的芳基硼酸，观察到高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol702045w

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Boc Imines Generated in Situ
  作者：Hiroshi Nakagawa、Jason C. Rech、Robert W. Sindelar、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol702045w

  日期：2007.12.1

  The rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to N-Boc imines generated in situ from stable and easily prepared alpha-carbamoyl sulfones has been developed. High enantioselectivities are observed for additions of arylboronic acids with a variety of steric and electronic properties.

  已经开发出铑催化的将芳基硼酸加到由稳定且​​易于制备的α-氨基甲酰基砜原位生成的N-Boc亚胺中。对于具有多种空间和电子性质的芳基硼酸，观察到高对映选择性。