7α-(bromoacetyl)-10-methylisoalloxazine | 68973-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7α-(bromoacetyl)-10-methylisoalloxazine
• 英文别名: 7-(Bromoacetyl)-10-methylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione；7-(2-bromoacetyl)-10-methylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 68973-54-6
• 化学式: C₁₃H₉BrN₄O₃
• 分子量: 349.143
• InChiKey: DIWFKGOVCWGKNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(bromoacetyl)-10-methylisoalloxazine 在 papain 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  半合成酶催化氧化二硫醇

  摘要：

  半合成酶 flavopapain (1C)，从木瓜蛋白酶的 Cys-25 与 8..cap alpha..-(bromo-acetyl)-10-methylsioalloxazine (1B) 烷基化获得，被发现是一种有效的氧化催化剂二硫醇变成二硫化物。由厌氧单反应停流动力学测定的 d,l-二氢硫辛酸和 d,l-二氢硫辛酸氧化的 k/sub 2//K/sub s/ 值为 4400 和 3400 M/sup -1/s /sup -1/，分别。这些值分别比模型黄素 8-乙酰基-10-甲基异恶嗪 (1A) 氧化 d,l-二氢硫辛酰胺和 d,l-二氢硫辛酸的二级速率常数大 126 倍和 200 倍。在使用合成染料 MTT 作为电子受体的有氧周转条件下，d 氧化的 k/sub cat/ 和 K/sub m/ 值，1C 的 l-二氢硫辛酰胺与 k/sub 2/ 和 K/sub s/ 值大致一致，表明催

  DOI：

  10.1021/ja00272a052
• 作为产物：
  描述：

  7-acetyl-10-methylisoalloxazine 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 7α-(bromoacetyl)-10-methylisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of flavin-conjugated peptides and assembly on a gold electrode

  摘要：

  我们设计并合成了由一个或两个两亲性α-螺旋段组成的黄素共轭肽。7-Acetyl-10-methylisoalloxazine (Fla) 作为黄素模型，被引入到每个 α-helical 14 肽的第 6、7 或 8 位 Cys 侧链上。水溶液中的 CD 研究表明，Fla 在肽上的位置对肽的二级结构有很大影响。此外，CD 光谱显示，当肽具有 α 螺旋结构时，肽中 Fla 的取向因位置而异。此外，黄素共轭肽通过硫化物连接被吸附在金表面上，为将来的多肽装置提供了基础研究。通过使用 Fla 作为电化学探针，我们研究了组装在金电极上的多肽的特性。循环伏安法测量结果表明，官能团 Fla 在电极上具有氧化还原活性，多肽以单层形式结合在电极表面。此外，黄素共轭肽能以矢量方式介导电子从电极转移到 Fe(CN)63- 离子或细胞色素 c。通过电化学测量，氧化还原活性探针 Fla 可提供有关金电极表面 α 螺旋肽的组装和功能的重要信息。

  DOI：

  10.1039/p29960002319

文献信息

• Synthesis of bifunctionalised flavins for incorporation into well defined redox systems
  作者：Timothy R.G. Edwards、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81374-0

  日期：1990.1

  The syntheses of isoalloxazines functionalised at C-7 and N-3, suitable for two point parallel face attachment to gold in the construction of flavin-gold electrodes, are described.
• EDWARDS, TIMOTHY R. G.;GANI, DAVID, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 935-956
  作者：EDWARDS, TIMOTHY R. G.、GANI, DAVID

  DOI：——

  日期：——