N1,N3-二(2-氯苯基)-丙烷二酰胺 | 28272-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1,N3-二(2-氯苯基)-丙烷二酰胺
• 英文名称: N,N'-bis(2-chlorophenyl)malonamide
• 英文别名: N1,N3-bis(2-chlorophenyl)malonamide；N,N'-di-(2-chlorophenyl)malonamide；N¹,N³-bis(2-chlorophenyl)propanediamide；Malonsaeure-bis-<2-chlor-anilid>；N,N'-Bis-(2-chlor-phenyl)-malonamid；Malonsaeure-bis-(2-chlor-anilid)；N,N'-bis(2-chlorophenyl)propanediamide
• CAS: 28272-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00129144
• 分子量: 323.178
• InChiKey: RFCMRQCFUIALCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N3-二(2-氯苯基)-丙烷二酰胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到8-氯-4-羟基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  8-氯-4-羟基-2-喹诺酮衍生的一些新型杂芳基偶氮染料的合成，光谱特征和生物活性

  摘要：

  在这项研究中，由相应的二苯胺的环缩合反应合成了8-氯-4-羟基-2-喹诺酮，随后将其用作与某些重氮化杂环胺的有效偶联组分。这些化合物通过紫外可见光谱，FT-IR，1 H NMR光谱技术和元素分析进行了表征。在六种极性溶剂中测量了这些染料的吸收光谱，并就溶剂和取代基的性质进行了讨论。报告了酸，碱，温度和浓度对染料可见吸收光谱的影响。此外，还详细研究了染料的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.09.046
• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 、 邻氯苯胺 在 乙醚 作用下， 生成 N1,N3-二(2-氯苯基)-丙烷二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pauw, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of substituted 2,5-dihydrofurans from β-oxo amides and cinnamaldehydes
  作者：Xu Liu、Xin Xin、Dexuan Xiang、Yongjiu Liang、Xiaoqing Xin、Wenliang Li、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2ra21820h

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of substituted 2,5-dihydrofurans from cinnamaldehydes and β-oxo amides is described, and a mechanism involving the intramolecular oxidative cyclization of penta-2,4- dienamides, i.e. Knoevenagel condensation products, forming a new C–O bond in the presence of phenyliodine diacetate (PIDA) is proposed.

  描述了一种从肉桂醛和β-氧代酰胺轻松，高效地一锅法合成取代的2,5-二氢呋喃的方法，并且涉及一种机制，涉及分子内的戊2,4-二烯酰胺（即Knoevenagel缩合产物）的氧化环化反应，从而形成一种新的存在下的C–O键苯碘二乙酸酯 （PIDA）。
• Synthesis, spectral features and biological activity of some novel hetarylazo dyes derived from 8-chloro-4-hydroxyl-2-quinolone
  作者：Asieh Yahyazadeh、Hessamoddin Yousefi

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.046

  日期：2014.1

  synthesized from cyclocondensation of corresponding dianilide and subsequently used as a potent coupling component with some diazotized heterocyclic amines. These compounds were characterized by UV–vis, FT-IR, 1H NMR spectroscopic techniques and elemental analysis. Absorption spectra of these dyes were measured in six polar solvents and discussed with respect to the nature of solvents and substituted groups

  在这项研究中，由相应的二苯胺的环缩合反应合成了8-氯-4-羟基-2-喹诺酮，随后将其用作与某些重氮化杂环胺的有效偶联组分。这些化合物通过紫外可见光谱，FT-IR，1 H NMR光谱技术和元素分析进行了表征。在六种极性溶剂中测量了这些染料的吸收光谱，并就溶剂和取代基的性质进行了讨论。报告了酸，碱，温度和浓度对染料可见吸收光谱的影响。此外，还详细研究了染料的抗菌活性。
• Manganese(III)-Mediated Oxidative Radical Cyclization 3. Synthesis of 3-Azabicyclo[3.3.0]-octan-2-ones and Related Compounds in the Reaction of 1,1,6,6-Tetraarylhexa-1,5-dienes with N,N’-Disubstituted Malonamides
  作者：Hiroshi Nishino、Kiyotaka Ishida、Hideaki Hashimoto、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1055/s-1996-4310

  日期：1996.7

  The oxidation of 1,1,6,6-tetraarylhexa-1,5-dienes with manganese(III) acetate in the presence of N,N’-diarylmalonamides gave 1-(arylcarbamoyl)-8-(diarylmethylene)-3,4,4-triaryl-3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-ones and 4,4,9,9-tetraaryl-2,11-bis(arlyimino)-3,10-dioxatricyclo[6.3.0.01,5]undecanes in good to moderate yields together with 11-(arylimino)-3,4,4,9,9-pentaaryl-10-oxa-3-azatricyclo[6.3.0.01,5]undecan-2-ones. A similar reaction in the presence of N,N’-dimethylmalonamide also yielded 3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-one derivatives. An acid-catalyzed decomposition of the tricyclic diimines in acetic acid caused ring opening, while a similar decomposition in anhydrous THF resulted in recyclization at the nitrogen atom and/or hydrolysis of one of the imine bonds. A modification for the synthesis of 3-azabicyclo[3.3.0]octan-2-ones is discussed according to the results of the acid-catalyzed decomposition of the tricyclic imines.

  在 N,N'-二芳基丙二酰胺存在下，用乙酸锰 (III) 氧化 1,1,6,6-四芳基六-1,5-二烯，得到 1-(芳基氨基甲酰基)-8-(二芳基亚甲基)-3,4 ,4-三芳基-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮和4,4,9,9-四芳基-2,11-双(芳基亚氨基)-3,10-二氧三环[6.3.0.01,5]十一烷与 11-(芳基亚氨基)-3,4,4,9,9-五芳基-10-氧杂-3-氮杂三环[6.3.0.01,5]十一烷-2-酮一起产率良好至中等。在 N,N'-二甲基丙二酰胺存在下的类似反应也产生了 3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮衍生物。三环二亚胺在乙酸中的酸催化分解导致开环，而无水THF中的类似分解导致氮原子再环化和/或亚胺键之一水解。根据三环亚胺的酸催化分解结果，讨论了3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-酮合成的改进。
• Anion cascade reactions III: Synthesis of 3-isoquinuclidone bridged polycyclic lactams
  作者：Zhiguo Zhang、Bingbing Shi、Xiyang Cao、Nana Ma、Hao Wu、Xingjie Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109184

  日期：2024.2

  Bridged polycyclic lactams are important structural units in organic functional materials, natural products, and pharmaceuticals. A flexible and efficient anion cascade reaction was developed for the preparation of bridged polycyclic lactams from readily available malonamides and 1,4‑dien-3-ones. Various highly substituted bridged polycyclic lactams were synthesized in good to excellent yields by tandem

  桥连多环内酰胺是有机功能材料、天然产物和药物中的重要结构单元。开发了一种灵活高效的阴离子级联反应，用于从容易获得的丙二酰胺和 1,4-二烯-3-酮制备桥联多环内酰胺。在t BuOK 存在下，在市售 EtOH 溶剂中，在 60 °C 下，通过串联亲核序列以良好至优异的产率合成了各种高度取代的桥联多环内酰胺。值得注意的是，简单的反应可以在克规模上进行。从机理上讲，双迈克尔加成反应和半胺化反应参与串联转化。
• 10.1007/s10593-024-03311-5
  作者：Khachatryan, Anush Kh.、Avagyan, Katya A.、Sargsyan, Anush A.、Simonyan, Anait G.、Panosyan, Henrik A.、Ayvazyan, Armen G.、Badasyan, Alik E.

  DOI：10.1007/s10593-024-03311-5

  日期：——

  A new method for the synthesis of previously unknown ethyl 2-amino-1-(aryl)-5-(arylcarbamoyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates by a reaction of ethyl 2-cyano-3-ethoxyacrylate with N1,N3-diarylmalonamides was developed. The antibacterial activity of some of the synthesized compounds was assayed.

  一种通过 2-氰基-3-乙酯反应合成以前未知的 2-氨基-1-(芳基)-5-(芳基氨基甲酰基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酸乙酯的新方法开发了N 1 ,N 3 -二芳基丙二酰胺的乙氧基丙烯酸酯。测定了一些合成化合物的抗菌活性。